Hiilisuboksidi

Hiilisuboksidi (C₃O₂) on väritön pistävänhajuinen kaasu, jonka neljä kumuloitunutta kaksoissidosta tekevät elektroneista delokalisoituneita. Se muistuttaa läheisesti muita hiilen oksideja kuten hiilimonoksidia (CO), hiilidioksidia (CO₂) ja dihiilimonoksidia (C₂O).

Hiilisuboksidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Propa-1,2-dieeni-1,3-dioni
CAS-numero	504-64-3
PubChem CID	136332
SMILES	C(=C=O)=C=O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C3O2
Moolimassa	68,03 g/mol
Ulkomuoto	Väritön kaasu
Sulamispiste	-107 °C (166,15 K)
Kiehumispiste	6,8 °C (279,95 K)
Tiheys	0,906 ± 0,06 g/cm3 (25 °C)
Infobox OK

Hiilisuboksidin löysi Benjamin Collins Brodie vuonna 1873 ja hiilisuboksidiksi sen nimesi Marcellin Berthelot. Myöhemmin Otto Diels esitti, että muut orgaanisesta kemiasta peräisin olevat nimet olisivat mahdollisia.

Hiiliisuboksidia syntetisoidaan kuivan fosforipentoksidin ja malonihapon^[2] tai malonihapon esterin seoksesta. Yhdistettä voidaan myös pitää malonihappoanhydridin anhydridinä eli niin sanottuna toisena anhydridinä. Hiilisuboksidi polymerisoituu itsestään punaisiksi, keltaisiksi tai mustiksi kiteiksi, joiden rakenne on hyvin samankaltainen kuin 2-pyronilla.