Lanosteroli

Lanosteroli (C₃₀H₅₀O) on tetrasyklinen triterpenoidi. Se on yhdiste, josta kaikki steroidit ovat johdannaisia.

Lanosteroli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13, 14-pentametyyli-17-(6-metyylihept-5-en-2-yyli)-2,3,5,6,7,11,12,15,16, 17-dekahydro-1H-syklopenta[a]fenantren-3-oli
CAS-numero	79-63-0
PubChem CID	246983
SMILES	CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC3=C2CCC4C3(CCC(C4(C)C)O)C)C)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C30H50O
Moolimassa	426,7 g/mol
Sulamispiste	140.5 °C
Infobox OK

Biosynteesi

Kahden farnesyylipyrofosfaatin kondensoituessa syntyy skvaleenimolekyyli. Varsinainen lanosterolisynttesi tapahtuu yhdeksässä osassa, joista ensimmäisessä skvaleenimono-oksigenaasi eli skvaleeniepoksidaasi hapettaa skvaleenin 2,3-oksidoskvaleeniksi. 2,3-Oksidoskvaleenista muokataan lanosterolisyntaasientsyymin avulla lanosterolia. Rengasmaisen rakenteen syntyminen tapahtuu useassa osassa. Lanosterolimolekyylissä on seitsemän kiraliakeskusta^[2]

Steroidien synteesi

Kaikki steroidit pohjatuvat lanosterolin rakenteeseen, josta ne muokataan erilaisten entsyymien avulla. Lanosterolista muokataan muun muassa kolesterolia yhdeksällätoista itsenäisellä reaktiolla. Näissä tarvittavat entsyymit ovat sitoutuneet eliöiden soluseinämiin.^[3]