M-Klooribentsoehappo

m-Klooribentsoehappo eli 3-klooribentsoehappo (C₇H₅ClO₂) on orgaaninen yhdiste ja bentsoehapon kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita yhdisteitä. Aine on o- ja p-klooribentsoehappojen isomeeri.

m-Klooribentsoehappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-klooribentsoehappo
CAS-numero	535-80-8
PubChem CID	447
SMILES	C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H5ClO2
Moolimassa	156,56 g/mol
Sulamispiste	158 °C[2]
Kiehumispiste	275 °C[3]
Tiheys	1,496 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	0,45 g/l (25 °C)[4]
Infobox OK

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa m-klooribentsoehappo on väritöntä tai valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee pieniä määriä veteen ja paremmin kuumaan kuin kylmään veteen. Yhdisteen klooriatomi ei korvaudu yhtä helposti muilla ryhmillä kuin m-klooribentsoehapon muissa isomeereissä. Aine ei myöskään hapetu helposti ja dekarboksylaatioreaktiot ovat harvinaisia. m-Klooribentsoehappo on heikko happo ja sen happovakion arvo on 1,5·10^-4 mol/dm³.^[2][3][5]

Valmistus ja käyttö

m-Klooribentsoehappoa voidaan valmistaa klooraamalla bentsoehappoa, mutta tällöin muodostuu myös muita isomeerejä. Yhdistettä voidaan valmistaa myös m-klooritolueenista joko hapettamalla tai klooraamalla yhdisteen metyyliryhmä ja hydrolysoimalla muodostuva tuote. Neljäs tapa syntetisoida m-klooribentsoehappoa on m-klooribentsyylikloridin hydrolyysi.^[2][3][5]

m-Klooribentsoehappoa käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja esimerkiksi difenyylieettereihin kuuluvia rikkaruohomyrkkyjä, m-anisiinihappoa ja lääkeaineita.^[3][5]