M-Kresoli

m-Kresoli eli meta-kresoli (C₇H₈O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena sekä orgaanisessa synteesissä. Yhdistettä esiintyy kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. m-Kresoli on o- ja p-kresolien isomeeri.

m-Kresoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-metyylifenoli
CAS-numero	108-39-4
PubChem CID	342
SMILES	CC1=CC(=CC=C1)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H8O
Moolimassa	108,134 g/mol
Sulamispiste	11,8 °C[2]
Kiehumispiste	202,2 °C[2]
Tiheys	1,03 g/cm3[3]
Liukoisuus veteen	2,4 g/100ml (20 °C) [3]
Infobox OK

Valmistus

Teollisesti m-kresolia ja sen isomeereja valmistetaan perinteisesti kivihiiltä tislaamalla. Fraktioivalla tislauksella saadaan erilleen o-kresoli, jolla on riittävästi erilainen kiehumispiste, mutta p- ja m-kresolit pitää erottaa derivatisoimalla ne. m-Kresoli muodostaa additiotuotteen urean kanssa ja p-kresoli additiotuotteen oksaalihapon kanssa. Nämä yhdisteet voidaan erottaa toisistaan helpommin. m-Kresolia voidaan tuottaa myös 3-metyyli-isopropyylibentseenin hydroperoksidaatiolla tai dealkyloimalla 5-metyyli-2,4-di-tert-butyylifenolia.^[4]

Käyttö

m-kresolia käytetään liuottimena, desinfiointiin, puhdistusaineissa, valmistettaessa synteettisiä lääkeaineita, väriaineita, muoveja, kasvinsuojeluaineita ja muita kemikaaleja.^[5] Yhdistettä voidaan käyttää myös parantamaan polyaniliinipolymeerien sähkönjohtokykyä.^[6]

Myrkyllisyys

Pieninä määrinä m-kresoli ei ole haitallista, mutta on suurempina pitoisuuksina hyvinkin myrkyllistä. Yhdisteelle altistumisesta seuraavia oireita voivat olla huonovointisuus, johon liittyy oksentamista, hengityksen vaikeutuminen ja yskä ja pahimmillaan tajuttomuus. Iholle joutuessaan m-kresoli voi aiheuttaa ihovaurioita. Yhdiste voi myös vahingoittaa keuhkoja, maksaa tai munuaisia, jos sille altistuu toistuvasti tai pitemmän aikaa.^[3][5]