N-etyylimaleimidi

N-etyylimaleimidi (C₆H₇NO₂) on α,β-tyydyttymätön imidi. Sillä on käyttöä biokemiallisissa tutkimuksissa.

N-etyylimaleimidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	1-Etyylipyrroli-2,5-dioni
CAS-numero	128-53-0
PubChem CID	4362
SMILES	CCN1C(=O)C=CC1=O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H7NO2
Moolimassa	125,126 g/mol
Sulamispiste	45,5 °C[2]
Kiehumispiste	210 °C
Infobox OK

Käyttö

N-etyylimaleimidi on Mihael-akseptori, eli se voi reagoida konjugaattiadditiolla eli Michael-additiolla. Se reagoi erityisesti kysteiiniaminohapon sivuketjun tioliryhmän kanssa muodostaen tioeetterisidoksen. Tämä sidos on kestävä, ja reaktio on siten käytännössä irreversiibeli. Reaktio suoritetaan tyypillisesti neutraaleissa olosuhteissa, koska yhdiste hydrolysoituu pH:n ollessa yli 8. N-etyylimaleimidia käytetään tutkiessa runsaasti tioliryhmiä sisältäviä proteiineja ja entsyymien inhibiittoreina entsyymitutkimuksissa.^[3][4][5]

N-etyylimaleimidin ja tioliryhmän välisen tioeetterisidoksen muodostumisen mekanismi