Oleiinihappo

Oleiini- eli öljyhappo (engl. oleic acid) (latinan sanasta oleum, öljy) (C18:1^[1]) on kertatyydyttymätön rasvahappo, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä nestettä. Se hapettuu hitaasti ilman vaikutuksesta keltaiseksi tai keltaruskeaksi. Oleiinihappo ei liukene veteen, mutta se liukenee kaikissa suhteissa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin, trikloorimetaaniin sekä tetrakloorimetaaniin.^[2]

Oleiinihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	cis-9-oktadekeenihappo
CAS-numero	112-80-1
PubChem CID	445639
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C18H34O2
Moolimassa	282,46 g/mol
Ulkomuoto	Väritön neste
Sulamispiste	13,4 °C (286 K)
Kiehumispiste	Hajoaa
Tiheys	0,89 g/cm3
Liukoisuus veteen	Ei liukene veteen
Infobox OK

Oleiinihapon kemiallinen kaava on C₁₈H₃₄O₂ eli C₁₇H₃₃COOH ja rakennekaava C₈H₁₇CH=CH(CH₂)₇COOH. Oleiinihapon trans-isomeeri on elaidiinihappo.

Oleiinihaposta käytetään myös nimiä cis-9-oktadekeenihappo, 9-oktadekeenihappo, 9,10-oktadekeenihappo.

Oleiinihapon suolat ja esterit ovat oleaatteja.

Ominaisuudet

Oleiinihapon moolimassa on 282,46 g/mol, sulamispiste 13,4 °C, hajoaa alle kiehumispisteensä, tiheys 0,89 g/cm³, leimahduspiste 189 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 363 °C ja CAS-numero 112-80-1.

Jos oleiinihappoon liitetään vetyä, eli sitä hydrataan, saadaan siitä steariinihappoa.

Esiintyminen luonnossa

Oleiinihappo on elollisen luonnon yleisin rasvahappo. Sitä on esimerkiksi rypsiöljyssä noin 60 % ja oliiviöljyssä noin 55–80 %, jossa tosin vapaina rasvahappoina vain noin 0,5–2,5 %. Oleiinihappo on myös lihan rasvojen yleisin rasvahappo, jonka osuus vaihtelee eläinlajista riippuen 20–50 % välillä.

Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikainen altistuminen oleiinihapolle voi ärsyttää lievästi silmiä ja ihoa.