Orgaaniset atsidit

Orgaaniset atsidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R-N₃, missä R on orgaaninen ryhmä. Orgaanisia atsideja käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.^[1][2]

Orgaanisten atsidien resonanssimuodot

Ominaisuudet ja valmistus

Orgaanisten atsidien stabiilius vaihtelee runsaasti. Erityisesti alifaattiset yhdisteet voivat hajota räjähdysmäisesti kuumennettaessa ja useita atsidoryhmiä sisältävät yhdisteet voivat hajota jopa itsestään. Konjugaatiosta ja resonanssista johtuen aromaattiset atsidit ovat alifaattisia stabiiimpia. Orgaaniset atsidit ovat hyvin reaktiivisia. Tyypillisiä reaktioita ovat esimerkiksi nitreenien muodostuminen kuumennuksen tai UV-säteilyn vaikutuksesta ja heterosyklisiä yhdisteitä muodostavat sykloadditiot kuten Huisgen-sykloadditio. Atsidiryhmä voidaan myös pelkistää amiineiksi vedyttämällä tai boorihydrideillä.^{[2][3][4][5][6]}

Orgaaniset atsidien valmistamiseen on useita tapoja ja yhdisteen tyyppi vaikuttaa valittavaan menetelmään. Alifaattisia atsideja voidaan valmistaa alkyylihalidien ja atsidien välisellä nukleofiilisellä substituutiolla, alkoholeista vetyatsidin tai difenyylifosforyyliatsidin avulla, alkeenien ja vetyatsidien additioreaktiolla, epoksideista tai atsiridiineista renkaanavautumisreaktioilla ja amiineista trifluorimetaanisulfonyyliatsidin avulla.^[2][3][4][6]

Aromaattisia atsideja valmistetaan diatsoniumsuolojen ja atsidien välisellä nukleofiilisellä aromaattisella substituutiolla, aromaattisten amiinien ja trifluorimetaanisulfonyyliatsidin reaktiolla tai aromaattisista nitrosoyhdisteistä.^[2][3][4][6]