P-Kloorifenoli

p-Kloorifenoli eli 4-kloorifenoli (C₆H₅ClO) on yksi kloorifenoleista. Sen isomeereja ovat o- ja m-kloorifenolit. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa väriaineita ja lääkkeitä.

p-Kloorifenoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	4-kloorifenoli
CAS-numero	106-48-9
PubChem CID	4684
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H5ClO
Moolimassa	128,55 g/mol
Sulamispiste	43,2–43,7 °C[2]
Kiehumispiste	219,7 °C[2]
Tiheys	1,265 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	27 g/l (25 °C)[3]
Infobox OK

Ominaisuudet ja valmistus

Huoneenlämpötilassa p-kloorifenoli on valkoisia tai kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuoksiin. Klooriatomista johtuen p-kloorifenoli on fenolia voimakkaampi happo.^[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö

p-Kloorifenolia valmistetaan klooraamalla fenolia. Käytettäessä klooria ja katalyyttinä alumiinikloridia muodostuu p- ja o-isomeerien seos, jossa p/o-suhde on noin 1,65. Reaktio on vieläkin selektiivisempi p-kloorifenolin suhteen, kun liuottimena käytetään polaarisia liuottimia, kuten asetonitriiliä tai nitrobentseeniä, alkyyli- tai aryylisulfidien, kuten difenyylisulfidin, toimiessa aktivoivina yhdisteinä tai erityisesti käytettäessä klooraavana reagenssina sulfuryylikloridia. p-Kloorifenolia voidaan valmistaa myös p-diklooribentseenin hydrolyysillä tai 2,3,4,4,5,6-heksakloorisykloheksa-2,5-dien-1-onin ja fenolin välisellä reaktiolla.^[2][4][5][6]

p-Kloorifenolia käytetään väriaineteollisuudessa käytettävän kinitsariinin ja kinitsariinijohdannaisten valmistamiseen, fungisidien, kuten diklorofeenin ja triadimefonin ja lääkkeiden kuten klofibraatin valmistamiseen. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös hydrolysoimalla hydrokinonia tai ammonolyysillä p-aminofenolia.^[2][4][5]