Skatoli

Skatoli eli 3-metyyli-indoli^[1] (C₉H₉N) on lievästi myrkyllinen orgaaninen yhdiste. Skatoli on puhtaana aineena valkoista, kiteistä ja epämiellyttävän hajuista, ja se tummuu ilman ja valon vaikutuksesta. Skatoli liukenee kuumaan veteen, asetoniin, kloroformiin, etanoliin, eetteriin ja bentseeniin.

Skatoli
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3-metyyli-indoli
CAS-numero	83-34-1
PubChem CID	6736
SMILES	C1=C2C(=CC=C1)C(=C[N]2C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C9H9N
Moolimassa	131,172 g/mol
Sulamispiste	93–95 °C (366–368 K)
Kiehumispiste	265 °C (538 K)
Liukoisuus veteen	veteen 0,498 g/l
Infobox OK

Skatoli on merkittävä ulosteiden hajun aiheuttaja, sitä muodostuu nisäkkäiden ruoansulatuskanavassa mikrobien hajottaessa tryptofaanin ensin indoliksi ja siitä edelleen skatoliksi. Hyvin pieninä konsentraatioina sillä on kuitenkin miellyttävä tuoksu ja sitä on aromiaineena useissa tuoksuvissa kukissa ja eteerisissä öljyissä. Sitä käytetään myös esimerkiksi hajusteiden ainesosana.^[2]

Skatolia esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.