Syklopentadieeni

Syklopentadieeni (C₅H₆) on tyydyttymätön rengasrakenteinen hiilivety, tarkemmin syklinen dieeni. Syklopentadieeniä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa polymeerejä ja orgaanisia metalliyhdisteitä.

Syklopentadieeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Syklopenta-1,3-dieeni
CAS-numero	542-92-7
PubChem CID	7612
SMILES	C1C=CC=C1 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H6
Moolimassa	66,098 g/mol
Sulamispiste	–85 °C [2]
Kiehumispiste	41,5–42 °C[2]
Tiheys	0,8 g/cm3 [2]
Liukoisuus veteen	Ei liukene veteen.[2]
Infobox OK

Ominaisuuksia

Huoneenlämpötilassa syklopentadieeni on väritön neste, jolla on epämiellyttävä haju. Aine on suhteellisen reaktiivinen ja reagoi helposti emästen kanssa. Ilman kanssa reagoidessaan se muodostaa helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja.^[2]

Syklopentadieeni on säilytettävä hyvin kylmässä, koska jo huoneenlämmössä se dimerisoituu helposti disyklopentadieeniksi. Dimerisoituminen on Diels–Alder-reaktio ja disyklopentadieeni hajoaa syklopentadieeniksi kuumennettaessa 250–300 asteen lämpötilaan.^[3]

Syklopentadieeni on poikkeuksellinen hiilivety, sillä se on hapan, ja sen pK_a on 17. Aine reagoikin esimerkiksi emäksisten alkalimetallien kanssa muodostaen suolankaltaisia yhdisteitä kuten natriumsyklopentadienidin. Myös suhteellisen heikot orgaaniset emäkset, kuten pyridiini ja dietyyliamiini voivat protolysoida syklopentadieenin. ^{[4] [5]}

Käyttö

Syklopentadieeniä käytetään orgaanisessa synteesissä. Suurin käyttö yhdisteelle on polymeerien valmistus. Polymeerit sisältävät yleensä alle 2 000 syklopentadienyyliyksikköä ja ovat ulkomuodoltaan vahamaisia.^[6] Syklopentadieeni reagoi helposti Diels–Alder-reaktiolla, ja sitä voidaan käyttää useiden erilaisten syklisten molekyylien synteeseissä. Sitä käytetään myös syklopentadieeniyksikön sisältävien molekyylien, kuten ferroseenin, synteesissä.^[4][5]

Turvallisuus

Syklopentadieeni ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen hengenahdistusta ja yskää. Aine syttyy helposti ja muodostaa ilman kanssa räjähtäviä yhdisteitä.^[2]