Teobromiini

Teobromiini (kreik. theos, ’jumala’ ja broma, ’ruoka’) (3,7-dimetyyliksantiini) on alkaloidi, jota on muun muassa kaakaopuun (Theobroma cacao) siemenissä eli myös suklaassa. Se luokitellaan metyyliksantiineihin yhdessä samankaltaisten kofeiinin ja teofylliinin kanssa. Teobromiinin piristävä vaikutus on paljon heikompi kuin kofeiinin. Teobromiini on kofeiinia tehokkaampi diureetti eli virtsanerityksen määrää lisäävä aine.^[2]

Teobromiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi	3,7-dimetyylipuriini-2,6-dioni
CAS-numero	83-67-0
PubChem CID	5429
SMILES	CN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C7H8N4O2
Moolimassa	180,164 g/mol
Sulamispiste	357 °C[1]
Liukoisuus veteen	veteen 330 mg/l (25 °C)[1]
Infobox OK

Teobromiinia on kaakaopuun siementen lisäksi muun muassa matessa, teepensaan lehdissä, kolapähkinöissä sekä pieniä määriä arabiankahvissa.^[3]

Historia

Teobromiini eristettiin kaakaopuun siemenistä ensimmäisen kerran vuonna 1841.^[4] Myöhemmin Hermann Emil Fischer syntetisoi sitä ksantiinista.^lähde?

Teobromiinipitoisuudet

HPLC-menetelmällä analysoituja teobromiinipitoisuuksia:^[5] raakakaakao n. 1,89 % (1 890 mg/100 g), tumma suklaa n. 0,46 % (460 mg/100 g), maitosuklaa n. 0,15 % (150 mg/100 g). Koska 12 % kofeiinista metabolisoituu teobromiiniksi ja kupillisessa kahvia on n. 100 mg kofeiinia, saa kupillisesta kahvia n. 12 mg teobromiinia.^lähde?

Lääkkeenä

Teobromiinilla on samankaltainen keuhkoputkia laajentava vaikutus kuin teofylliinillä,^[6] ja se saattaa siten lievittää hengenahdistusta esimerkiksi astmassa ja keuhkoahtaumataudissa tai parantaa muiden lääkkeiden hoitovastetta.^lähde?

Teobromiinia on vuodesta 2010 lähtien myyty yskänlääkkeenä Etelä-Koreassa nimellä AnyCough.^[7][8] Käyttöä yskänärsytystä estävänä lääkkeenä on tutkittu vuodesta 2004, ja Euroopassa on käynnissä viimeinen tutkimusvaihe ennen lääkkeen hyväksyntää työnimellä BC1036.^[9][10] Lääkeyhtiöt Seek ja Pernix ovat huutokaupanneet reseptivapaan lääkkeen kansainvälisiä oikeuksia.^{[11]päivitettävä}

Teobromiini ja kotieläimet

Runsaasti teobromiinia sisältävät tuotteet voivat olla vaarallisia tai jopa tappavia kotieläimille. LD50 painokiloa kohden on 300 mg koiralle ja 200 mg kissalle.^[12] Myös villieläinten on raportoitu kuolleen teobromiinimyrkytykseen. Myrkyllisyys johtuu eläinten saaman teobromiinin hitaasta metaboliasta. Koirilla puoliintumisaika on 17,5 tuntia; vakavissa tapauksissa myrkytysoireita voi olla jopa 72 tuntia.^[13] 20 kg painava koira voi saada myrkytysoireita syötyään 240 g tummaa suklaata.^[14] Kissoilla myrkytys voi esiintyä koiria pienemmillä annoksilla; kissoilla on kuitenkin pienempi halu syödä suklaata, koska ne eivät voi maistaa makeaa.^[15]