Trifluorietikkahappo

Trifluorietikkahappo (CF₃CO₂H) on etikkahapon fluorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa kemiassa erityisesti peptidisynteesissä. Aineesta käytetään myös nimiä trifluorietaanihappo ja perfluorietikkahappo.

Trifluorietikkahappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2,2,2-trifluorietikkahappo
CAS-numero	76-05-1
PubChem CID	6422
SMILES	C(=O)(C(F)(F)F)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2HO2F3
Moolimassa	114,028 g/mol
Sulamispiste	–15,3 °C[2]
Kiehumispiste	72,4 °C[2]
Tiheys	1,535 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen	Liukenee hyvin veteen
Infobox OK

Ominaisuudet

Trifluorietikkahappo on väritöntä nestettä ja liukenee hyvin veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, asetoniin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja heksaaniin. Trifluorietikkahappo on huomattavasti etikkahappoa vahvempi happo ja sen pKa-arvo on 0,23. Hapon voimakkuus johtuu elektronegatiivisten fluoriatomien aiheuttamasta induktiivisesta efektistä.^[2][3][4][5]

Valmistus

Aikaisemmin trifluorietikkahappoa tuotettiin hapettamalla erilaisia trifluorimetyyliryhmän sisältäviä halogenoituja hiilivetyjä esimerkiksi hapettamalla kaliumpermanganaatilla 1,1,2-trikloori-3,3,3-trifluoripropeenia. Nykyään yhdistettä tuotetaan fluoraamalla elektrolyyttisesti asetyylikloridia tai etikkahappoanhydridiä vetyfluoridilla. Ensimmäisessä vaiheessa muodostuu trifluoriasetyylifluoridia, josta muodostuu trifluorietikkahappoa hydrolyysillä.^[3][5]

CH₃COCl + 4 HF → CF₃COF + 3 H₂ + HCl

CF₃COF + H₂O → CF₃COOH + HF

Käyttö

Trifluorietikkahappoa käytetään trifluorietikkahappoanhydridin ja 2,2,2-trifluorietanolin, jota saadaan pelkistämällä litiumalumiinihydridillä, valmistamiseen. Yhdiste on käyttökelpoinen myös katalyyttinä Beckmann-toisiintumisissa, esteröinneissä, tyydyttymättömien ja aromaattisten yhdisteiden asyloinneissa, ketonien synteesissä ja nitrauksissa. Peptidisynteeseissä trifluorietikkahappoa käytetään poistamaan amiinien suojaukseen käytettäviä ryhmiä, kuten t-Boc-ryhmän poistoon. Tähän tarkoitukseen trifluorietikkahappo sopii hyvin, koska sivureaktiot ovat vähäisiä ja peptidit liukenevat hyvin trifluorietikkahappoon.^{[2][3][4][5][6][7]}

Trifluorietikkahappoa käytetään myös proteiinien HPLC-mittauksissa. Yhdiste muodostaa ionipareja proteiinien kanssa ja täten ehkäisee kationinvaihtoa stationäärifaasin kanssa ja vähentää peptidien ja proteiinin konformaatioiden vaihtelua ja siten saa aikaiseksi paremman erottuvuuden.^[8]

Turvallisuus

Trifluorietikkahappo on vahvasti hapanta ja syövyttävää ja aiheuttaa syövytysvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa. Nisäkkäille se ei ole erityisen myrkyllistä toisin kuin esimerkiksi fluorietikkahappo. Vesikasveille ja leville se sen sijaan on haitallista. Yhdiste hajoaa vedessä melko hitaasti ja voi kertyä vesiin.^{[2][9][3][10]}

Katso myös

• Difluorietikkahappo