Sufentanil
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Le sufentanil est un opioïde liposoluble de synthèse utilisé en anesthésie et dans les services de réanimation à des fins d'antalgique. Sur le plan structurel il diffère du fentanyl par l'ajout d'un groupe méthoxyméthyle sur l'anneau pipéridine (ce qui augmente sa puissance mais réduit sa durée d'action) et le remplacement de l'anneau phényle par un thiophène[3]. Le sufentanil a été synthétisé pour la première fois chez Janssen Pharmaceutica en 1974.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Sufentanil | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | N-[4-(méthoxyméthyl)-1-(2-thiophen-2-yléthyl)-4-pipéridyl]-N-phényl-propanamide | |
No CAS | 56030-54-7 | |
No ECHA | 100.168.858 | |
Code ATC | N01AH03 | |
DrugBank | DB00708 | |
PubChem | 41693 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C22H30N2O2S/c1-3-21(25)24(19-8-5-4-6-9-19)22(18-26-2)12-15-23(16-13-22)14-11-20-10-7-17-27-20/h4-10,17H,3,11-16,18H2,1-2H3 |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C22H30N2O2S [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 386,551 ± 0,026 g/mol C 68,36 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 8,28 %, S 8,3 %, |
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pKa | 8,0 | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 97 °C [2] | |
Solubilité | 76 mg·l-1 (eau,25 °C) [2] | |
Écotoxicologie | ||
LogP | 3,95 [2] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Métabolisme | Hépatique | |
Demi-vie d’élim. | 265 minutes | |
Excrétion | ||
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Analgésique opioïde • Stupéfiant | |
Voie d’administration | Intraveineuse | |
Précautions | Dépresseur respiratoire | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Stupéfiant | |
Risque de dépendance | Très élevé si usage non-thérapeutique |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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