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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le dihydropyrane est un composé organique hétérocyclique insaturé de formule brute C5H8O. Le cycle est formé de cinq atomes de carbone et d'un hétéroatome d'oxygène. Il contient une double liaison, dont l'emplacement sur le cycle détermine deux isomères :
3,4-Dihydro-2H-pyrane | |
Structure du 3,4-dihydro-2H-pyrane | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 3,4-dihydro-2H-pyrane |
No CAS | |
No ECHA | 100.003.465 |
No CE | 203-810-4 |
PubChem | 8080 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H8O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 84,116 4 ± 0,004 9 g/mol C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | −70 °C[2] |
T° ébullition | 89 °C[2] |
Solubilité | 20 g·L-1[2] à 20 °C |
Masse volumique | 0,927 g·cm-3[2] à 20 °C |
T° d'auto-inflammation | 243 °C[2] |
Point d’éclair | −9 °C[2] |
Pression de vapeur saturante | 12 kPa[2] à 20 °C |
Précautions | |
SGH[2] | |
H225, H315, H319, H332, EUH019, P210, P302+P352, P305+P351+P338 et P403+P235 |
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Transport[2] | |
Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La double liaison est en position 5 dans le 3,4-dihydro-2H-pyrane et en position 4 dans le 3,6-dihydro-2H-pyrane. Ainsi le 3,4-dihydro-2H-pyrane peut être vu comme un éther d'énol, contrairement au 3,6-dihydro-2H-pyrane.
Le 3,4-dihydro-2H-pyrane est préparé par déshydratation de l'alcool tétrahydrofurfurylique (THFA) sur l'alumine de 300 à 400 °C[3] :
Le dihydropyrane est utilisé comme groupe protecteur de groupes alcool en synthèse organique[4],[5]. La réaction d'un alcool avec le dihydropyrane forme un éther de tétrahydropyranyle, qui protège le groupe alcool d'un grand nombre de réactions :
L'alcool peut être rétabli ultérieurement par hydrolyse acide avec formation de 5-hydroxypentanal.
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