En 1974, Estleman est diplômé de l’université de l'Est du Michigan avec un baccalauréat en anglais et en journalisme. En 2002, l’université de l'Est du Michigan lui décerne un doctorat honorifique en lettres humaines. Il se marie en 1993 avec l’écrivaine Deborah Morgan.
De 1973 à 1980, il est reporter et rédacteur dans plusieurs journaux de Ypsilanti, Pickney, Ann Arbor, Dexter où il s’occupe de la chronique judiciaire.
En 1976, Il publie son roman The Oklahoma Punk inspiré par la vie de Wilbur Underhill, un pilleur de banques pendant la Grande Dépression. En 1978 et 1979, il publie deux pastiches des aventures de Sherlock Holmes, Sherlock Holmes vs. Dracula et Dr Jekyll and Mr. Holmes.
À la même époque, il écrit également des westerns comme The Hider en 1978.
Il est surtout connu pour sa série de romans avec le détective privé de Détroit, Amos Walker. Vingt-deux romans qui sont autant de prétextes pour faire découvrir un aspect de la ville.
En 1984, Kill Zone commence une trilogie consacrée à Peter MacKlin, un tueur professionnel marié à une alcoolique et père d’un enfant drogué.
Dans Peeper, en 1989, il crée le détective privé Ralph Poteet. Dans ce roman, Estleman se pastiche lui-même.
Autre série, à partir de 1980, où avec Whiskey River, il commence une chronique sur l’histoire du crime dans la ville de Détroit.
À partir de 1998, il écrit une nouvelle série tout d’abord dans des nouvelles puis à la demande son éditeur dans des romans. Le héros est Valentino, un détective amateur.
Écrivain prolifique, Estleman a reçu plusieurs prix littéraires.
Le Piège le plus dangereux ou: la répétition comme procédé littéraire dans les histoires de détectives privés, dans Mystères 86, Le Livre de poche no6166, 1986
A Web of Book, 1983
À livre ouvert, Alfred Hitchcock magazine no28,
Gun Music, 1988
Musique de flingue, dans Le Retour de Philip Marlowe, Presses de la cité, 1990
The Man Who Loved Noir, 1991
L’Homme qui aimait le noir, dans Histoires délicieusement délictueuses, Le Livre de poche no9500, 1993
Recueil de nouvelles
People Who Kill, 1993
Attitude and Other Stories of Suspense, 2012
Littérature de western
Série Page Murdock
The High Rocks, 1979
Stamping Ground, 1980
Murdock’s Law, 1982
The Stranglers, 1984
City of Widows, 1994
White Desert, 2000
Port Hazard, 2004
The Book of Murdock, 2010
Cape Hell 2016
Wild Justice (2018)
Autres western
The Hider, 1978
Aces & Eights, 1981
The Wolfer, 1981
Mister St. John, 1983
This Old Bill, 1984
Gun Man, 1985
The Best Western Stories of Loren D. Estleman, 1986, (recueil de nouvelles)
Bloody Season, 1988
Sudden Country, 1991
Billy Gashade: An American Epic, 1997
Journey of the Dead, 1998
The Rocky Mountain Moving Picture Association, 1999
The Master Executioner, 2001
Black Powder, White Smoke, 2002
The Undertaker’s Wife, 2005
The Adventures of Johnny Vermillion, 2006
The Branch and the Scaffold
Roy & Lillie, 2010
Essais
The Wister Trace, 1987
Writing the Popular Novel, 2004, Avant-propos de John Lescroart
Un Elmer Kelton Award pour sa contribution à la littérature western en 2008
Trois Five Spur Awards pour les romans The Undertaker's Wife, Journey of the Dead, Aces and Eights et deux pour les nouvelles The Bandit' et The Alchemist
Deux Western Heritage Awards pour les romans Journey of the Dead, The Master Executioner et un pour la nouvelle Iron Dollar
Deux Stirrup Awards pour ses essais The Wister Trace et The Wister Trace Retraced
Un prix Shamus pour son roman Sugartown et trois pour ses nouvelles Eight Mile and Dequindre, Lady on Ice et The Crooked Way
Deux American Mystery Awards pour ses romans Downriver et Whiskey River
Un Outstanding Writer Award en 1985
Prix Barry 2011 de la meilleure nouvelle pour The List[1]
Claude Mesplède, Les années "Série noire" bibliographie critique d'une collection policière, t.4: 1972-1982, Amiens, Encrage, coll.«Travaux» (no25), , 318p. (ISBN978-2-906389-63-2).
Claude Mesplède, Les années "Série noire" bibliographie critique d'une collection policière, vol.5: 1982-1995, Amiens, Encrage, coll.«Travaux» (no36), .