Méthénamine
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La méthénamine, hexamine, urotropine, ou hexaméthylènetétramine, est un composé organique hétérocyclique possédant une structure cage de type adamantane. Il fut découvert en 1859 par le chimiste russe Alexandre Boutlerov.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Méthénamine | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 1,3,5,7-tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane | ||
Synonymes |
hexamine, urotropine, hexaméthylènetétramine |
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No CAS | 100-97-0 | ||
No ECHA | 100.002.642 | ||
No CE | 202-905-8 | ||
Code ATC | J01XX05 | ||
PubChem | 4101 | ||
No E | E239 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H12N4 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 140,186 3 ± 0,006 4 g/mol C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | >263 °C[réf. souhaitée] décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac | ||
T° ébullition | Point de sublimation : environ 260 °C[1] | ||
Solubilité | Eau : 853 g l−1 à 25 °C Chloroforme : 13,4 % à 20 °C Éthanol : 2,89 % à 20 °C Acétone : 0,65 % à 20 °C Éther : 0,06 % à 20 °C Méthanol : 7,25 % à 20 °C[réf. souhaitée] |
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Masse volumique | 1,33 g cm−3[1] | ||
T° d'auto-inflammation | 390 °C[1] | ||
Point d’éclair | 250 °C (coupelle fermée)[1] | ||
Pression de vapeur saturante | ≈0,000 5 mbar à 20 °C ≈0,001 5 mbar à 30 °C ≈0,009 mbar à 50 °C[réf. souhaitée] |
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Précautions | |||
SGH[3] | |||
H228, H317 et H334 H228 : Matière solide inflammable H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation |
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SIMDUT[4] | |||
B4, B4 : Solide inflammable Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients |
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Transport | |||
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Écotoxicologie | |||
DL50 | 569 mg kg−1 (souris, oral) 17,7 ml kg−1 (souris, i.v.) 215 mg kg−1 (souris, s.c.)[réf. souhaitée] |
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LogP | –2,84[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Ce composé est utilisé dans des applications diverses et variées, par exemple comme antiseptique pour le traitement des infections urinaires, dans la fabrication de résines, ou comme réactif organique.