Miconazole
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Le miconazole (R14889, sel nitrique) est un antimycosique imidazolé utilisé fréquemment dans des sprays topiques, des crèmes et lotions appliquées sur la peau pour guérir les infections fongiques tels que le pied d'athlète et l'intertrigo inguinal. Il peut aussi servir en usage interne pour traiter les infections vaginales dues à des levures.
Davantage d’informations Identification, Nom UICPA ...
Miconazole | |
Énantiomère R du miconazole (à gauche) et S-miconazole (à droite) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (R,S)-1-{2-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl}-1H-imidazole |
No CAS | 22916-47-8 |
No ECHA | 100.041.188 |
No CE | 245-324-5 |
Code ATC | A01AB09, A07AC01, D01AC02, G01AF04, J02AB01, S02AA13 |
DrugBank | DB01110 |
PubChem | 4189 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2 |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H14Cl4N2O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 416,129 ± 0,024 g/mol C 51,95 %, H 3,39 %, Cl 34,08 %, N 6,73 %, O 3,84 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 159 à 163 °C |
Solubilité | 10 g·l-1 eau à 20 °C |
Écotoxicologie | |
DL50 | 519 mg·kg-1 souris oral 80 mg·kg-1 souris i.v. 220 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Davantage d’informations Identification, No CAS ...
Nitrate de miconazole | |
Identification | |
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No CAS | 22832-87-7 |
No ECHA | 100.041.188 |
No CE | 245-256-6 |
PubChem | 68553 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)/f/h;2H |
Propriétés chimiques | |
Formule | C18H15Cl4N3O4 |
Masse molaire[2] | 479,141 ± 0,025 g/mol C 45,12 %, H 3,16 %, Cl 29,6 %, N 8,77 %, O 13,36 %, |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. Phrases S : S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 578 mg·kg-1 souris oral 28 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c. 480 mg·kg-1 souris i.p. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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En cas d'utilisation par quelqu'un sous l'anticoagulant warfarine, le miconazole peut provoquer un effet secondaire pouvant entraîner des hémorragies.