Sa création la plus importante est probablement Acquire (dont une édition française portait le nom de Grand Hôtel). Il est également l'auteur de Can't Stop et Focus qui remporta le prestigieux prix allemand Spiel des Jahres.
Il écrivit également des livres sur les jeux, dont A Gamut of Games et Card Games Around the World. Ces deux titres présentent de multiples règles de jeux anciens et modernes, dont un grand nombre était de sa création.
Sid Sackson a collectionné les jeux durant toute sa vie. Au moment de sa mort, la taille de sa collection était estimée à 18000 titres. Parmi ceux-ci, de nombreuses pièces uniques qui lui étaient envoyées par des auteurs de jeux sollicitant son avis. Les jeux furent vendus aux enchères peu après sa mort, dispersant la collection.
