Acide pivalique

L'acide pivalique est un acide carboxylique de formule semi-développée (CH₃)₃CCO₂H. Ce composé organique incolore et odorant est solide à température ambiante.

Acide pivalique
Identification
Nom UICPA	acide diméthylpropanoïque
Synonymes	acide néopentanoïque, acide triméthylacétique
No CAS	75-98-9
No ECHA	100.000.839
PubChem	6417
ChEBI	45133
SMILES	O=C(O)C(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10O2/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3,(H,6,7) Std. InChIKey : IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	102,131 7 ± 0,005 3 g/mol C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	35 °C
T° ébullition	163,7 °C
Masse volumique	0,905 g·cm-3
Écotoxicologie
DL50	900 mg/kg (rats, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Préparation

Méthode industrielle

L'acide pivalique est préparé par « hydrocarboxylation » de l'isobutène par la réaction de Koch (en) : (CH₃)₂C=CH₂ + CO + H₂O → (CH₃)₃CCO₂H.

Synthèse de l'acide pivalique : carboxylation des halogénures d'alkylmagnésium (réactifs de Grignard).

Ces réactions nécessitent un catalyseur acide tel que l'acide fluorhydrique. L'alcool tert-butylique et l'alcool isobutylique peuvent également être utilisés à la place de l'isobutène. Au niveau mondial, plusieurs milliers de tonnes sont produits annuellement^[2].

Méthodes de laboratoire

À l'origine il était préparé par oxydation du pinacolone avec de l'acide chromique^[3] et par l'hydrolyse du pivalonitrile (en)^[4]. Les méthodes de laboratoire pratiques procèdent par du 2-chloro-2-méthylpropane (en), par carbonatation des réactifs de Grignard^[5] et par oxydation de pinacalone^[6].

Applications

Par rapport à la plupart des acides carboxyliques, les esters de l'acide pivalique sont particulièrement résistants à l'hydrolyse. Certaines applications résultent de cette stabilité thermique. Les polymères dérivés d'esters de l'alcool vinylique sont des vernis hautement réfléchissants. Le groupe pivaloyle (abrégé en « piv » ou « pv ») est un groupe protecteur pour les alcools en synthèse organique.

Sécurité

Comme la plupart des acides carboxyliques, l'acide pivalique est un irritant léger et est faiblement toxique (DL50 orale = 900 mg/kg pour les rats).