Terpinéol

Les terpinéols, ou terpinols ou encore terpinoles, sont des alcools monoterpéniques (monoterpénols) monocycliques insaturés de formule brute C₁₀H₁₈O. La plupart de ces monoterpénoïdes se trouvent dans l'huile essentielle de pins et d'autres arbres ainsi que dans des plantes (lavande, genévrier, livèche et marjolaine, notamment). Il existe plusieurs isomères.

alpha-terpinéol
Structure de l'alpha-terpinéol
Identification
Nom UICPA	2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propan-2-ol
Synonymes	1-p-menthèn-8-ol, p-menth-1-èn-8-ol, 2-(4-méthyl-3-cyclohexényl)-2-propanol, α,α,4-triméthylcyclohex-3-ène-1-méthanol, alcool terpénique
No CAS	98-55-5 (RS)
PubChem	24901445 (RS)
ChEBI	22469
SMILES	C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2, 1-3H3/t9-/m0/s1 InChIKey : WUOACPNHFRMFPN-VIFPVBQESA-N
Apparence	solide cristallin incolore avec une odeur de lilas[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H18O  [Isomères]
Masse molaire[2]	154,249 3 ± 0,009 6 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 41 °C (énantiomères) 35 °C (racémique)[1]
T° ébullition	218 à 219 °C[1]
Solubilité	insoluble dans l'eau[3]
Masse volumique	0,935 g·cm-3 à 20 °C[1]
Point d’éclair	90 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante	0,24 hPa à 40 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,479[1]
Pouvoir rotatoire	${\displaystyle \lbrack \alpha \rbrack _{D}}$+106,4° (solution à 4 % dans l'éther)[1]
Précautions
SGH[4],[3]
H315, H319, H335, P261, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	2 830 mg·kg-1 (souris, oral) 3 200 mg·kg-1 (rat, oral) 2 000 mg·kg-1 (souris, intramusculaire)[4] 5 000 mg·kg-1 (rat, dermal)[3]
Composés apparentés
Autres composés	limonène, menthol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Isomères

Terpinéols
Nom de l'isomère	(R)-(+)-α-terpinéol	(S)-(−)-α-terpinéol	β-terpinéol[5]	γ-terpinéol	δ-terpinéol	1-terpinéol	4-terpinéol
Structure
Numéro CAS	7785-53-7	10482-56-1	138-87-4	586-81-2	7299-42-5	586-82-3	562-74-3
Numéro PubChem	442501	443162	8748	11467	81722	11468	11230

Ces composés sont des monoalcools tertiaires. Les terpinéols sont formés par l'hydratation des pinènes, en catalyse acide.

Utilisation

La dénomination « terpinéol » correspond en général à un mélange d'isomères, avec comme constituant principal l'alpha-terpinéol (α-terpinéol). Le terpinéol a une odeur de muguet (essence de muguet), de lilas, de jacinthe^[6] et est utilisé dans des savons et en cosmétique^[1].

alpha-terpinéol

L'α-terpinéol possède (ainsi que le 1-terpinéol et le 4-terpinéol) un atome de carbone asymétrique dans son squelette cyclohexénique, donc il se présente sous la forme de deux énantiomères. Dans les huiles essentielles, l'énantiomère le plus courant de l'α-terpinéol est le (−)-α-terpinéol, de configuration (S).

Il est surtout préparé par synthèse, une méthode industrielle courante consiste à la déshydratation partielle de la terpine.

L'α-terpinéol (2) et la terpine (5) peuvent être synthétisés à partir de l'α-pinène.

Activité anti-inflammatoire et anti-douleur

L'α-terpinéol (extrait des huiles essentielles de C. japonica et de C. maxima) présente une forte activité anti-inflammatoire^[7]. En modèle murin son activité antihypernociceptive (réduction de la sensibilité à la douleur) est démontrée^[8], il inhibe les cytokines inflammatoires, administré à 100 mg/kg il atténue la douleur neuropathique (sciatique) par la suppression des cellules microgliales et la réduction des niveaux de cytokines inflammatoires dans la moelle épinière^[9].