Azoture de tosyle

L'azoture de tosyle est un réactif utilisé en synthèse organique^[1].

Azoture de tosyle
Identification
Nom UICPA	azoture de 4-méthylbenzènesulfonyle
Synonymes	azoture de p-toluènesulfonyle, azoture de p-tosyle
No CAS	941-55-9
No ECHA	100.012.164
No CE	213-381-5
PubChem	13661
SMILES	O=S(=O)([N-][N+]#N)c1ccc(cc1)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7N3O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)13(11,12)10-9-8/h2-5H,1H3 Std. InChIKey : NDLIRBZKZSDGSO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide huileux incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H7N3O2S  [Isomères]
Masse molaire[2]	197,214 ± 0,012 g/mol C 42,63 %, H 3,58 %, N 21,31 %, O 16,23 %, S 16,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	21 à 22 °C[1]
T° ébullition	110 à 115 °C (0,001 mmHg[1]
Masse volumique	1,286 g·cm-3[1]
Point d’éclair	4 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{d}^{20}}$ 1,502[3]
Précautions
SGH[3]
Danger H225, H300, H304, H315, H336, H361d, H373, P210, P261, P264, P281, P331 et P301+P310 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H361d : Susceptible de nuire au fœtus. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704[3]
3 3 0
Transport[3]
- 1294 Numéro ONU : 1294 : TOLUÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

L'azoture de tosyle peut être préparé par réaction entre le chlorure de tosyle et l'azoture de sodium en solution aqueuse d'acétone^[4].

Utilisation

L'azoture de tosyle est utilisé pour introduire les groupes fonctionnels azoture et diazo^[1]. Il est aussi utilisé comme source en nitrène et comme substrat pour les cycloadditions [3+2]^[1].

Sécurité

L'azoture de tosyle est l'un des azotures les plus stables, mais il est toujours considéré comme un explosif potentiel et doit donc être conservé avec précautions.