Benzidine

La benzidine est le nom familier du 4,4'-diamino biphényle, une amine aromatique cancérogène qui a été utilisée pour divers tests (sur le cyanure, pour la détection du sang^[7] et celle de l'hémoglobine^[8]), ou encore dans la synthèse de colorants et teintures. Sa responsabilité dans l'induction du cancer de la vessie et du cancer pancréatique a été démontrée.

Benzidine
structure chimique
Identification
Nom UICPA	4,4'-diaminobiphényle
Synonymes	p,p'-diaminobiphényle
No CAS	92-87-5
No ECHA	100.002.000
No CE	202-199-1
Apparence	cristaux ou poudre, blanc à légèrement rougeâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C12H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	184,237 1 ± 0,010 8 g/mol C 78,23 %, H 6,57 %, N 15,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	127 °C[1]
T° ébullition	401,7 °C à 987 mbar[1]
Solubilité	400 mg·L-1 dans l'eau à 12 °C (9,4 g·L-1 à 100 °C)[1]
Masse volumique	1,251 g·cm-3 à 20 °C[1]
Précautions
SGH[3]
Danger H302, H350 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[4]
D1A, D2A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe1 ACGIH A1 D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques mutagénicité chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
60 1885 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 1885 : BENZIDINE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[5]
Écotoxicologie
LogP	1,34[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Au milieu des années 1970, la benzidine, ainsi que d'autres amines aromatiques telles que le 2-amino naphtalène, ont dans les pays développés été interdites d'utilisation dans pratiquement toutes les industries, en raison de leur caractère fortement cancérogène.

Dans le passé, un test sanguin courant utilisait la benzidine pour évaluer la quantité d'hémoglobine présente dans le sang, le plasma ou l'urine^[8] mais cet examen a été en grande partie remplacé par des tests utilisant la phénolphtaléine / le peroxyde d'hydrogène et le luminol. Une enzyme sanguine provoque l’oxydation de la benzidine en un polymère coloré en bleu. Le test au cyanure utilise un procédé chimique similaire pour obtenir la couleur bleue.

La benzidine est maintenant classée cancérogène certain pour l'homme^[9]. Des analogues chimiques de la Benzidine ont d'ailleurs été utilisés comme agents mutagènes pour des expériences sur la bactérie Salmonella typhimurium (souche TA 1538)^[10] ; certains se sont montrés 10 fois plus cancérigènes^[10].

Réarrangement de la benzidine

Dans une réaction classique de réarrangement appelée réarrangement de la benzidine, la benzidine se forme à la suite d'une réaction de la 1,2-diphénylhydrazine avec des acides. Le mécanisme de réaction probable serait une réaction d'un proton avec un atome d'azote provenant de la molécule d'hydrazine^[11].

Production

Comme pour l'amiante dont les producteurs ont quitté les États-Unis pour le Mexique, quand la toxicité de ce produit a été connue (son mécanisme de cancérogénicité était déjà au moins en partie compris au milieu du XX^e siècle^[12]), il a continué à être produit et utilisé, puis la production de la benzidine s'est délocalisée de l’Europe occidentale vers l’ex-Yougoslavie et à la Corée^{[13],[14],[15],[16]}.

Biodégradabilité

Certains microbes (ex : Pseudomonas desmolyticum), en condition anaérobie peuvent biodégrader des colorants à base de benzidine^[17]

Voir aussi

Articles connexes

• Naphtalène
• Naphtol
• β-Naphtylamine
• Amino-4-diphényle
• Amine aromatique

Lien externe

• Fiche toxicologique de l'INRS

Bibliographie

• Kaplow, L. S. (1975). Substitute for benzidine in myeloperoxidase stains. American journal of clinical pathology, 63(3), 451-451.