Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique

L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique, ou 2,4,5-T, est une auxine synthétique de formule brute C₈H₅Cl₃O₃ faisant partie de la famille des acides chlorophénoxyalkanoïques. C'est une substance active herbicide qui a été, entre autres, un constituant de l'agent orange, herbicide utilisé à grande échelle durant la guerre du Viêt Nam.

Acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Structure 2D de l'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Identification
Nom UICPA	acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique
Synonymes	2,4,5-T
No CAS	93-76-5
No ECHA	100.002.068
No CE	202-273-3
PubChem	1480
SMILES	C1=C(C(=CC(=C1Cl)Cl)Cl)OCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H5Cl3O3/c9-4-1-6(11)7(2-5(4)10)14-3-8(12)13/h1-2H,3H2,(H,12,13)
Apparence	poudre cristalline incolore, inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H5Cl3O3  [Isomères]
Masse molaire[2]	255,483 ± 0,014 g/mol C 37,61 %, H 1,97 %, Cl 41,63 %, O 18,79 %,
pKa	2,833 à 25 °C [3]
Propriétés physiques
T° fusion	155 °C [4]
Solubilité	278 mg·l-1 (eau, 20 °C) [4]
Masse volumique	1,803 g·cm-3 à 20 °C [4]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : négligeable[1]
Thermochimie
ΔfusH°	34,9 kJ·mol-1 à 154,85 °C [5]
Précautions
SGH[6]
Attention H302, H315, H319, H335 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport
90 3077 Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	300 mg·kg-1 (rat, oral) 242 mg·kg-1 (souris oral) 100 mg·kg-1 (chien, oral) 310 mg·kg-1 (poulet, oral) [3]
LogP	4[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Historique

C'est un herbicide développé durant la Seconde Guerre mondiale et qui a principalement été utilisé jusque dans les années 1980. Cet herbicide a été utilisé comme constituant de l'agent orange, un mélange d'herbicides utilisé durant la guerre du Vietnam pour faciliter la progression des troupes américaines dans la jungle. Plusieurs accidents ont été signalés durant sa production^{[réf. nécessaire]} (Monsanto Nitro (Virginie) (1949) et BASF (1953)).

Utilisation

C'est un herbicide utilisé pour le contrôle sélectif des mauvaises herbes dicotylédones dans les cultures céréalières, les pâturages et les gazons. Il est également utilisé pour éliminer les plantes ligneuses qui ne peuvent être éliminées par l'acide 2,4-dichlorophénoxyacétique^[7].

Production et synthèse

L'acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique est produit par hydrolyse du 1,2,4,5-tétrachlorobenzène suivie de l'addition d'acide chloroacétique^[7]. Le contrôle de la température est très important pour éviter la condensation de 2 molécules de 2,4,5-trichlorophénol (cette condensation produit la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine qui est hautement toxique).

Réglementation

Aux États-Unis, le département de l'Agriculture des États-Unis (USDA) interdit l'utilisation du 2,4,5-T sur toutes les cultures vivrières, à l'exception du riz, en 1970, et édicte une interdiction totale de cet herbicide en 1985. Le commerce international de 2,4,5-T est limité par la Convention de Rotterdam. Cette substance active a depuis été largement remplacée par le dicamba et le triclopyr.

Dans l'Union européenne, le 2,4,5-T (ainsi que ses esters et ses sels) est interdit depuis juillet 2003 (non-inscription à l’annexe I de la Directive 91/414/CEE , cf. Règlement 2076/2002/EC1). Ce composé contient comme impureté de la 2,3,7,8-Tétrachlorodibenzo-p-dioxine (ou tétrachlorodioxine- TCDD), qui est considérée comme la plus toxique des dioxines^[8].