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Carboradical

radical alkyle De Wikipédia, l'encyclopédie libre

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Les carboradicaux sont des radicaux alkyles, de formule générale . L'atome de carbone central porte un électron célibataire et est neutre car entouré de quatre électrons.

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Présentation

Résumé
Contexte

Les carboradicaux sont formés par homolyse entre le carbone et un carbone ou un hydrogène (parfois entre le carbone et un halogène). Exemple :

.

Le radical méthyle est le carboradical le plus simple ; le radical tert-butyle tBu, de formule , est le carboradical tertiaire le plus simple.

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Régiosélectivité

Pour des raisons orbitalaires, un (carbo)radical (ou un carbocation) est d'autant plus stable, donc facile et rapide à obtenir, qu'il est substitué par des groupes donneurs ; sa formation nécessite moins d'énergie[1].

Ainsi, en prenant l'exemple d'une substitution radicalaire pouvant conduire à au moins deux isomères de position différents, le produit majoritaire est le composé le plus substitué : c'est celui issu du carboradical (intermédiaire réactionnel) le plus stable. Ce dernier est formé lors de la première étape de la phase de propagation. La réaction est régiosélective.

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Notes et références

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