Diisocyanate de toluène

Le diisocyanate de toluène (TDI : Toluene diisocyanate) est un composé organique, toxique et allergène, appartenant au groupe des isocyanates.
C'est l'un des monomères de départ utilisés pour la production de polyuréthane par polymérisation.
Le TDI peut réagir avec un polyol ce qui permet de former une structure uréthane.

Diisocyanate de toluène
Identification
Nom UICPA	2,4-diisocyanato-1-méthylbenzène
No CAS	584-84-9
No ECHA	100.008.678
No CE	209-544-5
Apparence	Liquide incolore ou jaune pâle ou cristaux, d'odeur âcre, piquante et pénétrante (détectable dès 1 ppm) ; devient jaune pâle exposé à l'air[1].
Propriétés chimiques
Formule	C9H6N2O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	174,156 1 ± 0,008 6 g/mol C 62,07 %, H 3,47 %, N 16,09 %, O 18,37 %,
Propriétés physiques
T° fusion	22 °C[1]
T° ébullition	126 °C à 11 mmHg 251 °C à 760 mmHg
Solubilité	peu soluble dans l'eau, mais réagit avec l'eau, soluble dans l'acétone, l'alcool, le benzène, l'éther
Paramètre de solubilité δ	23,7 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,2 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	620 °C[1]
Point d’éclair	127 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	0,9–9,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 1,3 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-5.078)+(5.7582E-1)\times T+(2.9402E-4)\times T^{2}+(-9.0683E-7)\times T^{3}+(4.3055E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 000 K. Valeurs calculées : 172,107 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 172 024 988 344 70,85 196 912 1 131 368 94,85 209 344 1 202 391 117,85 220 874 1 268 415 141,85 232 481 1 335 438 164,85 243 184 1 396 461 187,85 253 462 1 455 485 211,85 263 723 1 514 508 234,85 273 106 1 568 532 258,85 282 421 1 622 555 281,85 290 892 1 670 578 304,85 298 919 1 716 602 328,85 306 826 1 762 625 351,85 313 964 1 803 649 375,85 320 964 1 843 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 672 398,85 327 258 1 879 695 421,85 333 164 1 913 719 445,85 338 933 1 946 742 468,85 344 109 1 976 766 492,85 349 170 2 005 789 515,85 353 723 2 031 812 538,85 358 018 2 056 836 562,85 362 262 2 080 859 585,85 366 139 2 102 883 609,85 370 032 2 125 906 632,85 373 661 2 146 929 655,85 377 236 2 166 953 679,85 380 964 2 187 976 702,85 384 588 2 208 1 000 726,85 388 482 2 231
Précautions
SGH[5]
Danger H315, H317, H319, H330, H334, H335, H351 et H412 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H330 : Mortel par inhalation H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[6]
D1A, D2A, D2B, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe II D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B; sensibilisation des voies respiratoires chez l'humain D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal; sensibilisation de la peau chez l'humain Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
60 2078 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2078 : DIISOCYANATE DE TOLUÈNE Classe : 6.1 Code de classification : T1 : Matières toxiques sans risque subsidiaire : Organiques, liquides ; Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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isomères du TDI

Production

Le TDI est produit industriellement en faisant réagir du diaminotoluène (en fait un mélange de 2,4-diaminotoluène et de 2,6-diaminotoluène dans un ratio 80:20) avec du phosgène (COCl₂), ce qui conduit au TDI avec une production secondaire de chlorure d'hydrogène HCl.

Formulation

Il est généralement commercialisé sous forme d'un mélange de 80 % de 2,4-diisocyanate de toluylène et de 20 % de 2,6-diisocyantate de toluylène^[7].

Usages

Il sert à fabriquer des mousses expansées, molles, semi-rigides ou rigides de polyuréthane, des adhésifs, peintures, enduits souples, élastomères, etc.