Formamide

Le formamide est un amide provenant de l'acide formique. À température ambiante, il se présente comme un liquide incolore et légèrement visqueux, proche de la consistance de la glycérine. C'est un solvant hygroscopique et un réducteur d'odeur proche de celle de l'ammoniac. Il peut se transformer en acide cyanhydrique s'il est soumis à des températures supérieures à 90 °C. À des températures supérieures à 200 °C, le formamide se transforme en acide cyanhydrique, ammoniac, monoxyde de carbone et eau. Le formamide pourrait jouer un rôle clé dans la formation des molécules complexes à l'origine du vivant^[11].

Formamide
Identification
Nom UICPA	Formamide
Synonymes	méthanamide Carbamaldéhyde
No CAS	75-12-7
No ECHA	100.000.766
No CE	200-842-0
SMILES	C(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)/f/h2H2
Apparence	liquide incolore, hygroscopique, visqueux[1].
Propriétés chimiques
Formule	CH3NO  [Isomères]
Masse molaire[2]	45,040 6 ± 0,001 5 g/mol C 26,67 %, H 6,71 %, N 31,1 %, O 35,52 %,
pKa	0,3
Moment dipolaire	3,73 ± 0,07 D [3]
Diamètre moléculaire	0,431 nm [4]
Propriétés physiques
T° fusion	2,5 °C[1]
T° ébullition	(décomposition) : 210 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : très bonne[1], bonne dans l'éthanol peu soluble dans les solvants polaires.
Paramètre de solubilité δ	39,3 MPa1/2 (25 °C)[5]; 17,9 cal1/2·cm-3/2[6]
Masse volumique	1,133 4 g·cm-3 [7] équation[8] : ${\displaystyle \rho =1.2486/0.20352^{(1+(1-T/771)^{0.25178})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 275,60 à 771 K. Valeurs calculées : 1,12911 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 275,60 2,45 25,488 1,14801 308,63 35,48 24,87088 1,12021 325,14 51,99 24,5556 1,10601 341,65 68,5 24,23562 1,0916 358,17 85,02 23,91064 1,07696 374,68 101,53 23,58035 1,06208 391,19 118,04 23,24438 1,04695 407,71 134,56 22,90232 1,03154 424,22 151,07 22,55371 1,01584 440,73 167,58 22,19805 0,99982 457,25 184,1 21,83476 0,98346 473,76 200,61 21,46318 0,96672 490,27 217,12 21,08254 0,94958 506,79 233,64 20,69197 0,93199 523,3 250,15 20,29045 0,9139 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 539,81 266,66 19,87677 0,89527 556,33 283,18 19,44949 0,87602 572,84 299,69 19,00688 0,85609 589,35 316,2 18,5468 0,83537 605,87 332,72 18,06661 0,81374 622,38 349,23 17,56294 0,79105 638,89 365,74 17,03139 0,76711 655,41 382,26 16,46605 0,74165 671,92 398,77 15,85867 0,71429 688,43 415,28 15,19711 0,68449 704,95 431,8 14,46233 0,6514 721,46 448,31 13,62124 0,61351 737,97 464,82 12,60662 0,56781 754,49 481,34 11,23335 0,50596 771 497,85 6,135 0,27633
T° d'auto-inflammation	>500 °C[1]
Point d’éclair	154 °C (coupelle ouverte)[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : environ 2 Pa[1] équation[8] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(100.3+{\frac {-10763}{T}}+(-10.946)\times ln(T)+(3.8503E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 275,6 à 771 K. Valeurs calculées : 8,82 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 275,6 2,45 1,0350 308,63 35,48 21,09 325,14 51,99 72,96 341,65 68,5 219,2 358,17 85,02 584,21 374,68 101,53 1 405,14 391,19 118,04 3 093,59 407,71 134,56 6 308,64 424,22 151,07 12 035,07 440,73 167,58 21 659,04 457,25 184,1 37 033,99 473,76 200,61 60 530,86 490,27 217,12 95 069,44 506,79 233,64 144 130,61 523,3 250,15 211 751,68 T (K) T (°C) P (Pa) 539,81 266,66 302 508,99 556,33 283,18 421 493,41 572,84 299,69 574 284,12 589,35 316,2 766 926,56 605,87 332,72 1 005 919,14 622,38 349,23 1 298 212,88 638,89 365,74 1 651 226,84 655,41 382,26 2 072 881,66 671,92 398,77 2 571 652,66 688,43 415,28 3 156 643,62 704,95 431,8 3 837 681,99 721,46 448,31 4 625 436,29 737,97 464,82 5 531 556,71 754,49 481,34 6 568 840,13 771 497,85 7 751 400
Thermochimie
Cp	équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(6.3400E4)+(150.60)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 292 à 493 K. Valeurs calculées : 108,301 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 292 18,85 107 380 2 384 305 31,85 109 333 2 427 312 38,85 110 387 2 451 318 44,85 111 291 2 471 325 51,85 112 345 2 494 332 58,85 113 399 2 518 338 64,85 114 303 2 538 345 71,85 115 357 2 561 352 78,85 116 411 2 585 359 85,85 117 465 2 608 365 91,85 118 369 2 628 372 98,85 119 423 2 651 379 105,85 120 477 2 675 385 111,85 121 381 2 695 392 118,85 122 435 2 718 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 399 125,85 123 489 2 742 405 131,85 124 393 2 762 412 138,85 125 447 2 785 419 145,85 126 501 2 809 426 152,85 127 556 2 832 432 158,85 128 459 2 852 439 165,85 129 513 2 875 446 172,85 130 568 2 899 452 178,85 131 471 2 919 459 185,85 132 525 2 942 466 192,85 133 580 2 966 472 198,85 134 483 2 986 479 205,85 135 537 3 009 486 212,85 136 592 3 033 493 219,85 137 650 3 056 équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(30.911)+(1.4363E-2)\times T+(1.9281E-4)\times T^{2}+(-1.9805E-7)\times T^{3}+(5.8262E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 150 à 1 500 K. Valeurs calculées : 47,544 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 150 −123,15 36 765 816 240 −33,15 42 919 953 285 11,85 46 465 1 032 330 56,85 50 221 1 115 375 101,85 54 119 1 202 420 146,85 58 095 1 290 465 191,85 62 091 1 379 510 236,85 66 056 1 467 555 281,85 69 943 1 553 600 326,85 73 712 1 637 645 371,85 77 329 1 717 690 416,85 80 763 1 793 735 461,85 83 993 1 865 780 506,85 87 000 1 932 825 551,85 89 774 1 993 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 870 596,85 92 306 2 049 915 641,85 94 599 2 100 960 686,85 96 656 2 146 1 005 731,85 98 489 2 187 1 050 776,85 100 115 2 223 1 095 821,85 101 557 2 255 1 140 866,85 102 843 2 283 1 185 911,85 104 007 2 309 1 230 956,85 105 089 2 333 1 275 1 001,85 106 134 2 356 1 320 1 046,85 107 195 2 380 1 365 1 091,85 108 327 2 405 1 410 1 136,85 109 593 2 433 1 455 1 181,85 111 063 2 466 1 500 1 226,85 112 811 2 505
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,16 ± 0,06 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,446 [4]
Précautions
NFPA 704
1 2 -
Directive 67/548/EEC
T Numéro index : 616-052-00-8 Symboles : T : Toxique Phrases R : R61 : Risque pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 61, Phrases S : 45, 53,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Données physiques complémentaires

• densité de vapeur : 1,55 (air = 1)
• pression de vaporisation : 0,08 mmHg (11 Pa) à 20 °C
• point éclair : 154 °C
• pKa : 23,5
• se décompose à partir de 180 °C pour donner de l'eau, de l'ammoniac, du monoxyde de carbone et du cyanure d'hydrogène

Production

La réaction entre l'acide formique et l'ammoniac produit du formiate d'ammonium, lequel peut conduire sous l'action de la chaleur au formamide :

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄

HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

Utilisations

Le formamide est utilisé dans les applications suivantes^[12] :

• Fabrication de l'acide formique, de l'acide cyanhydrique ou de dérivés de triazines ;
• Agent de filage (copolymères de l'acrylonitrile), solvant, durcisseur et plastifiant dans la fabrication de matières plastiques
• Colles ;
• Solvant dans les encres, peintures et vernis ou la fabrication de cuirs synthétiques ;
• Émulsifiant, inhibiteur de corrosion, additif pour huiles lubrifiantes et fluides hydrauliques,
• Solvant d'extraction ;
• Produits pharmaceutiques et produits fongicides et pesticides ;
• Synthèse de vitamines ;
• Réactif analytique de laboratoire : déstabilisation des acides nucléiques (rupture des liaisons hydrogène entre les bases) ;
• Tampon favorisant la séparation et l'ionisation de composés apolaires dans les techniques séparatives analytiques, par exemple : chromatographie en phase liquide couplée à la spectrométrie de Masse en Tandem (HPLC - ESI -MS/MS).
• Synthèse du 3,4-méthylènedioxyamphétamine (MDA) (psychotrope);

Voir aussi

• amides
• Walter Reppe

Liens externes

• http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=3731 (CSST - Service du répertoire toxicologique)
• http://docs.appliedbiosystems.com/pebiodocs/00102922.pdf (consignes de sécurité).
• https://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0891.html (Fiches internationales de Sécurité chimique).
• http://chemsub.online.fr/name/formamide.html (ChemSub Online : Formamide.)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « formamide » (voir la liste des auteurs).

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « formamid » (voir la liste des auteurs).