Goitrine

La goitrine est un thiocarbamate cyclique formant un cycle à cinq atomes (oxazolidine).

Goitrine
Identification
Nom systématique	5-éthényl-1,3-oxazolidine-2-thione
Synonymes	goitrine
No CAS	13190-34-6
No ECHA	100.032.845
PubChem	3034683
SMILES	S=C1OC(\C=C)CN1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7NOS/c1-2-4-3-6-5(8)7-4/h2,4H,1,3H2,(H,6,8) InChIKey : UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1/C5H7NOS/c1-2-4-3-6-5(8)7-4/h2,4H,1,3H2,(H,6,8) Std. InChIKey : UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYAN
Propriétés chimiques
Formule	C5H7NOS  [Isomères]
Masse molaire[1]	129,18 ± 0,01 g/mol C 46,49 %, H 5,46 %, N 10,84 %, O 12,39 %, S 24,82 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Occurrence naturelle

La goitrine est naturellement présente dans les légumes crucifères, comme le chou, les choux de Bruxelles et dans l'huile de colza^[2].

Formation

La goitrine est formée par hydrolyse d'un glucosinolate, la progoitrine ou 2-hydroxy-3-buténylglucosinolate. L'isothiocyanate (2-hydroxy-3-buténylisothiocyanate) instable dérivé de ce dernier se cyclise spontanément en goitrine, de par la présence du groupe hydroxyle situé à proximité du groupe isothiocyanate, ce qui permet la formation du cycle à cinq. L'oxygène de cette molécule provient donc du groupe hydroxyle de l'isothiocyanate instable original.

Effets

La goitrine réduit la production des hormones thyroïdiennes telles que la thyroxine^[3], résultant en la possible formation d'un goitre, d'où son nom.

Les plantes contenant de la progoitrine (ou un autre glucosinolate tel que la glucobrassicine ou la sinalbine qui peuvent libérer un ion thiocyanate) ont donc un potentiel goitrogène, mais relativement faible, aucune altération des fonctions thyroïdiennes n'ayant été observée pour les quantités d'un régime alimentaire normal^[4].