Heptachlore

L'heptachlore est un insecticide organochloré non systémique (non absorbé par la plante). Il a été utilisé principalement contre les insectes du sol et les termites, parfois contre les moustiques Anophèles, vecteurs du paludisme. L'heptachlore est connu pour faire partie de la dirty dozen^[7] ou douzaine de polluants majeurs à l'échelle mondiale, selon la Convention de Stockholm. Chez l'homme, l'heptachlore conduit à des lésions du foie et une surstimulation du système nerveux central. Il est soupçonné de provoquer le cancer. La demi-vie dans le sol va jusqu'à deux ans. Sa production a été arrêtée aux États-Unis en 1987.

Heptachlore
Identification
Nom UICPA	(R/S)-1,4,5,6,7,8,8-heptachloro-3a,4,7,7a-tétrahydro-4,7-méthanoindène
Synonymes	heptachlor, heptachlorenzypyrène
No CAS	76-44-8
No ECHA	100.000.876
No CE	200-962-3
No RTECS	PC0700000
PubChem	3589
ChEBI	34785
SMILES	ClC1/C=C\C2C3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)C(Cl)(C12)C3(Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H5Cl7/c11-4-2-1-3-5(4)9(15)7(13)6(12)8(3,14)10(9,16)17/h1-5H InChIKey : FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Solide poudreux ou en cristal, blanc à odeur de camphre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H5Cl7  [Isomères]
Masse molaire[2]	373,318 ± 0,022 g/mol C 32,17 %, H 1,35 %, Cl 66,48 %,
Propriétés physiques
T° fusion	95-96 °C[1]
T° ébullition	310 °C[3] 145 °C à 2 hPa[1]
Solubilité	18 mg·L-1 à 25 °C[3]
Masse volumique	1,58 g·cm-3 à 9 °C[1]
Pression de vapeur saturante	0,053 Pa à 25 °C[4]
Précautions
SGH[1],[5]
Danger H351, H373, H410, P264, P273, P280, P310, P301+P310 et P302+P350 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P350 : En cas de contact avec la peau : laver avec précaution et abondamment à l’eau et au savon.
Transport[5]
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Écotoxicologie
DL50	68 mg/kg (souris, oral)[3] 130 mg/kg (souris, i.p.)[3] 12 mg/kg (souris, i.c.)[3] 40 mg/kg (rat, oral)[3] 27 mg/kg (rat, i.p.)[3] 119 mg/kg (rat, cutané)[3] 100 mg/kg (hamster, oral)[3]
LogP	(octanol/eau) 6,1[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

L'heptachlore peut être obtenu par une réaction d'hexachlorocyclopentadiène avec du cyclopentadiène, donnant le produit intermédiaire chlordène. Celui-ci est chloré à l'abri de la lumière et en présence d'un agent de blanchiment pour obtenir de l'heptachlore technique^[8] :

L'heptachlore technique consiste en un mélange complexe de différents composants. Pour l'essentiel, le mélange est constitué de 72 % des deux énantiomères (+) - et (-) - heptachlore (racémique), plus de 18 % de trans-chlordane, 2 % de cis-chlordane, 2 % de nonachlore, 1 % de chlordène, 0,2 % d'hexachlorobuta-1,3-diène et de 10 à 15 autres composants chimiques^[8] :

• Composition de l'heptachlore
• 
  (R)-(−)-heptachlore
• 
  (S)-(+)-heptachlore
• 
  trans-chlordane

dégradation

L'heptachlore est oxydé en conditions biotiques et abiotiques en époxyde d'heptachlore. Celui-ci est plus stable que l'heptachlore et plus lentement dégradé. la dégradation abiotique fournit le mélange racémique de (-) - et (+) - époxyde d'heptachlore, tandis que l'heptachlore dans le métabolisme de dégradation botique aboutit principalement à l'énantiomère (+)^[8]  :

Réactions de l'heptachlore (au milieu) vers l'époxyde d'heptachlore (à gauche) ou vers le photoheptachlore (à droite)

Toxicité

La toxicité de l'heptachlore est plus forte que celle du chlordane. Il porte atteinte au système nerveux central.

• DL50 rat (oral):v 40 mg·kg^-1[3]

Du fait de leurs propriétés lipophiles et de leur persistance dans l’environnement, l'heptachlore et les composés apparentés présentent une bioaccumulation et une bioamplification au long de la chaîne alimentaire.

L'heptachlore est classé comme un cancérigène possible (Groupe 2B). L’exposition actuelle à l'heptachlore des populations en Europe via l’alimentation est de l’ordre de 1 ng/kg de poids corporel par jour^[9].