Cyclopentadiène

Le cyclopentadiène ou cyclopenta-1,3-diène est un hydrocarbure cyclique de formule C₅H₆. Il forme facilement des anions cyclopentadiénure C₅H₅⁻ (Cp) grâce à leur stabilisation par aromaticité. Cet anion est très utilisé en chimie des complexes organométalliques et forme notamment des complexes dits « sandwich » où un cation central est entouré par deux anions parallèles. Le cyclopentadiène est le plus simple des diènes cycliques après le cyclobutadiène.

Cyclopentadiène
formule développée et modèle 3D du cyclopentadiène
Identification
Nom UICPA	cyclopenta-1,3-diène
Synonymes	pyropentylène[1]
No CAS	542-92-7
No ECHA	100.008.033
No CE	208-835-4
SMILES	C1C=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[2].
Propriétés chimiques
Formule	C5H6  [Isomères]
Masse molaire[3]	66,101 1 ± 0,004 4 g/mol C 90,85 %, H 9,15 %,
Moment dipolaire	0,419 ± 0,004 D [4]
Susceptibilité magnétique molaire	${\displaystyle \chi _{M}}$ 44,5×10-6 cm3·mol-1[5]
Propriétés physiques
T° fusion	−85 °C[2]
T° ébullition	41,5 à 42,0 °C[2]
Solubilité	dans l'eau : insoluble[2]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	640 °C[2]
Point d’éclair	25 °C (coupelle ouverte)[2]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-25.616)+(4.2049E-1)\times T+(-2.7180E-4)\times T^{2}+(7.2995E-8)\times T^{3}+(-3.9537E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 77,495 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 48 188 729 286 12,85 74 093 1 121 330 56,85 86 123 1 303 373 99,85 97 123 1 469 416 142,85 107 408 1 625 460 186,85 117 225 1 773 503 229,85 126 159 1 909 546 272,85 134 474 2 034 590 316,85 142 372 2 154 633 359,85 149 526 2 262 676 402,85 156 153 2 362 720 446,85 162 418 2 457 763 489,85 168 068 2 543 806 532,85 173 280 2 621 850 576,85 178 189 2 696 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 182 602 2 762 936 662,85 186 663 2 824 980 706,85 190 483 2 882 1 023 749,85 193 917 2 934 1 066 792,85 197 082 2 982 1 110 836,85 200 071 3 027 1 153 879,85 202 775 3 068 1 196 922,85 205 292 3 106 1 240 966,85 207 699 3 142 1 283 1 009,85 209 913 3 176 1 326 1 052,85 212 017 3 207 1 370 1 096,85 214 082 3 239 1 413 1 139,85 216 038 3 268 1 456 1 182,85 217 959 3 297 1 500 1 226,85 219 912 3 327
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	8,55 ± 0,02 eV (gaz)[7]
Précautions
SIMDUT[8]
F, F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de décomposition Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
- 1993 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A.
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,8 ppm[9]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation au laboratoire

Le cyclopentadiène n'est pas stable à température ambiante, car il réagit selon la réaction de Diels-Alder avec lui-même pour former le dicyclopentadiène. Il est donc nécessaire de le distiller avant utilisation.

Il n'est pas soluble dans l'eau, mais l'est dans l'acétone^[1], le disulfure de carbone, l'aniline, l'acide acétique^{[réf. nécessaire]}... Cette molécule est de plus miscible avec, par exemple, l'éthanol, l'éther ou encore le benzène^[1].

Il faut y faire attention car il peut être légèrement toxique.