Isooctane

Le 2,2,4-Triméthylpentane, ou isooctane, est un hydrocarbure de formule brute C₈H₁₈. C'est un isomère de l'octane.

Iso-octane
Identification
Nom UICPA	2,2,4-Triméthylpentane
No CAS	540-84-1
No ECHA	100.007.964
No CE	208-759-1
SMILES	CC(C)CC(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18/c1-7(2)6-8(3,4)5/h7H,6H2,1-5H3
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C8H18  [Isomères] (CH3)3CCH2CH(CH3)2
Masse molaire[2]	114,228 5 ± 0,007 7 g/mol C 84,12 %, H 15,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−107 °C[1]
T° ébullition	99,23 °C [3]
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]
Paramètre de solubilité δ	14,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	0,69 g·cm-3[1] équation[5] : ${\displaystyle \rho =0.5886/0.27373^{(1+(1-T/543.96)^{0.2846})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 165,78 à 543,96 K. Valeurs calculées : 0,69042 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 165,78 −107,37 6,9163 0,79006 190,99 −82,16 6,76097 0,77231 203,6 −69,55 6,68169 0,76326 216,2 −56,95 6,60124 0,75407 228,81 −44,34 6,51956 0,74474 241,42 −31,73 6,43657 0,73526 254,02 −19,13 6,35216 0,72561 266,63 −6,52 6,26625 0,7158 279,23 6,08 6,17872 0,7058 291,84 18,69 6,08944 0,6956 304,45 31,3 5,99827 0,68519 317,05 43,9 5,90504 0,67454 329,66 56,51 5,80956 0,66363 342,26 69,11 5,71163 0,65244 354,87 81,72 5,61097 0,64095 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 367,48 94,33 5,5073 0,6291 380,08 106,93 5,40026 0,61688 392,69 119,54 5,28942 0,60422 405,29 132,14 5,17424 0,59106 417,9 144,75 5,05407 0,57733 430,51 157,36 4,92808 0,56294 443,11 169,96 4,79517 0,54776 455,72 182,57 4,65388 0,53162 468,32 195,17 4,50218 0,51429 480,93 207,78 4,33706 0,49543 493,54 220,39 4,15381 0,47449 506,14 232,99 3,94428 0,45056 518,75 245,6 3,69192 0,42173 531,35 258,2 3,35139 0,38283 543,96 270,81 2,150 0,2456
T° d'auto-inflammation	417 °C[1]
Point d’éclair	4,5 °C (coupelle ouverte)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–6,0 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 5,1 kPa[1] équation[5] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(87.868+{\frac {-6831.7}{T}}+(-9.9783)\times ln(T)+(7.7729E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 165,78 à 543,96 K. Valeurs calculées : 6 587,94 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 165,78 −107,37 0,016 190,99 −82,16 0,97 203,6 −69,55 4,9 216,2 −56,95 19,83 228,81 −44,34 67,11 241,42 −31,73 195,66 254,02 −19,13 503,4 266,63 −6,52 1 165,21 279,23 6,08 2 464,93 291,84 18,69 4 827,48 304,45 31,3 8 846,95 317,05 43,9 15 307,4 329,66 56,51 25 194,4 342,26 69,11 39 697,32 354,87 81,72 60 203,7 T (K) T (°C) P (Pa) 367,48 94,33 88 288,23 380,08 106,93 125 699,35 392,69 119,54 174 346,42 405,29 132,14 236 290,13 417,9 144,75 313 738,36 430,51 157,36 409 048,92 443,11 169,96 524 740,33 455,72 182,57 663 511,16 468,32 195,17 828 268,24 480,93 207,78 1 022 164,11 493,54 220,39 1 248 643,58 506,14 232,99 1 511 500,09 518,75 245,6 1 814 942,02 531,35 258,2 2 163 669,9 543,96 270,81 2 563 000
Point critique	2 568 kPa [6], 270,65 °C [3]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(9.5275E4)+(696.70)\times T+(-1.3765)\times T^{2}+(2.1734E-3)\times T^{3}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 165,78 à 520 K. Valeurs calculées : 238,237 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 165,78 −107,37 182 850 1 601 189 −84,15 192 455 1 685 201 −72,15 197 349 1 728 213 −60,15 202 225 1 770 224 −49,15 206 696 1 809 236 −37,15 211 598 1 852 248 −25,15 216 547 1 896 260 −13,15 221 565 1 940 272 −1,15 226 675 1 984 283 9,85 231 459 2 026 295 21,85 236 808 2 073 307 33,85 242 314 2 121 319 45,85 248 001 2 171 331 57,85 253 890 2 223 342 68,85 259 485 2 272 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 354 80,85 265 825 2 327 366 92,85 272 434 2 385 378 104,85 279 333 2 445 390 116,85 286 546 2 508 401 127,85 293 453 2 569 413 139,85 301 329 2 638 425 151,85 309 585 2 710 437 163,85 318 242 2 786 449 175,85 327 323 2 865 460 186,85 336 040 2 942 472 198,85 345 997 3 029 484 210,85 356 444 3 120 496 222,85 367 404 3 216 508 234,85 378 899 3 317 520 246,85 390 950 3 422 équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(-21.703)+(8.5849E-1)\times T+(-5.5323E-4)\times T^{2}+(2.0892E-7)\times T^{3}+(-3.7285E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 190,32 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 129 478 1 133 286 12,85 183 211 1 604 330 56,85 208 418 1 825 373 99,85 231 664 2 028 416 142,85 253 613 2 220 460 186,85 274 805 2 406 503 229,85 294 346 2 577 546 272,85 312 798 2 738 590 316,85 330 617 2 894 633 359,85 347 051 3 038 676 402,85 362 576 3 174 720 446,85 377 574 3 305 763 489,85 391 416 3 427 806 532,85 404 498 3 541 850 576,85 417 145 3 652 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 428 822 3 754 936 662,85 439 863 3 851 980 706,85 450 538 3 944 1 023 749,85 460 395 4 030 1 066 792,85 469 711 4 112 1 110 836,85 478 710 4 191 1 153 879,85 487 007 4 263 1 196 922,85 494 829 4 332 1 240 966,85 502 360 4 398 1 283 1 009,85 509 271 4 458 1 326 1 052,85 515 747 4 515 1 370 1 096,85 521 932 4 569 1 413 1 139,85 527 548 4 618 1 456 1 182,85 532 741 4 664 1 500 1 226,85 537 614 4 706
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3890 [4]
Précautions
SGH
Attention H225, H304, H315, H336 et H410 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
NFPA 704
3 1 0
Directive 67/548/EEC
Xn F N Numéro index : 601-009-00-8 Classification : F; R11 - Xn; R65 - Xi; R38 - R67 - N; R50-53 Symboles : Xn : Nocif F : Facilement inflammable N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R38 : Irritant pour la peau. R65 : Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion. R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S62 : En cas d’ingestion, ne pas faire vomir. Consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. Phrases R : 11, 38, 50/53, 65, 67, Phrases S : 2, 9, 16, 29, 33, 60, 61, 62,
Transport
33 1262 Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1262 : OCTANES
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisations

L'iso-octane est un type de carburant à huit atomes de carbone. L'essence est un mélange de diverses molécules comme l'octane. Certaines d'entre elles (tel l'octane ordinaire) sont des chaînes carbonées linéaires. L'iso-octane (exemple d’hydrocarbure à chaîne ramifiée) présente des embranchements et est considéré comme un des meilleurs carburants dans la mesure où il brûle uniformément. Contrairement aux hydrocarbures à chaîne linéaire qui s’enflamment en explosant à l’intérieur des moteurs, les hydrocarbures à chaîne ramifiée brûlent doucement en chauffant le gaz dans le cylindre et exercent ainsi une pression constante sur le piston. L’aptitude à brûler doucement est ‘l’indice d'octane’ du carburant : 100 pour l’iso-octane.

L’heptane (7 atomes de carbone) ne fait que détoner : indice d’octane = 0. Un carburant d’indice 95 contient l'équivalent de 95 % d'iso-octane et de 5 % d'heptane. Il faut toutefois signaler que l'indice d'octane se réfère à une échelle purement comparative, prenant ses repères de 0 et 100 respectivement sur l'heptane et l'iso-octane. Des carburants réels peuvent avoir un indice d'octane supérieur à 100.

L'isooctane est utilisé comme solvant pour certaines analyses en spectrophotométrie, en particulier pour l'extinction spécifique à 232 et 270 nm dans les huiles alimentaires.