Acide perfluorooctanesulfonique

L'acide perfluorooctanesulfonique (PFOS), dont la base conjuguée est l'anion perfluorooctanesulfonate, est un sulfonate d'alkyle perfluoré utilisé comme tensioactif fluoré de formule brute C₈F₁₇SO₃H. C'est un perturbateur endocrinien et un polluant inscrit à l'Annexe B de la Convention de Stockholm sur les polluants organiques persistants.

Acide perfluorooctanesulfonique
Anion perfluorooctanesulfonate
Identification
Nom UICPA	acide 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadécafluorooctane-1-sulfonique
Synonymes	acide perfluorooctylsulfonique
No CAS	1763-23-1 (molécule neutre) 45298-90-6 (anion sulfonate)
No ECHA	100.015.618
No CE	217-179-8 (molécule neutre)
PubChem	74483
ChEBI	39421
SMILES	C(C(C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)O)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8HF17O3S/c9-1(10,3(13,14)5(17,18)7(21,22)23)2(11,12)4(15,16)6(19,20)8(24,25)29(26,27)28/h(H,26,27,28) Std. InChIKey : YFSUTJLHUFNCNZ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C8HF17O3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	500,13 ± 0,012 g/mol C 19,21 %, H 0,2 %, F 64,58 %, O 9,6 %, S 6,41 %,
Précautions
SGH[2],[3]
Danger H302, H332, H351, H360D, H362, H372, H411, P201, P263, P273, P281 et P308+P313 H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360D : Peut nuire au fœtus. H362 : Peut être nocif pour les bébés nourris au lait maternel H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P263 : Éviter tout contact avec la substance au cours de la grossesse/pendant l’allaitement. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
Transport[3]
- 3265 Numéro ONU : 3265 : LIQUIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Usages

Il dérive notamment du perfluorooctanesulfonamide C₈F₁₇SO₂NH₂ (PFOSA) et a constitué jusqu'au début du siècle l'ingrédient essentiel du traitement Scotchgard mis au point par la société 3M pour l'imperméabilisation des tissus, du mobilier et des tapis^[4]. Il a également été utilisé pour traiter les papiers à contact alimentaire contre les taches d'eau et de graisse^[5], ainsi que pour diverses autres applications grand public^[6].

Production

La préparation des PFOS s'effectue par fluoration électrochimique du chlorure d'octanesulfonyle dans le fluorure d'hydrogène anhydre. Il en résulte trois quarts de fluorure de perfluorooctanesulfonyle linéaire et un quart de fluorure de perfluorooctanesulfonyle ramifié.

${\displaystyle {\ce {C8H17SO2Cl + 18 HF -> C8F17SO2F + HCl + 17 H2}}}$

Le PFOS est obtenu par hydrolyse du fluorure de perfluorooctanesulfonyle^[7],[8].

Outre l'isomère linéaire, il existe 88 isomères de constitution ramifiés possibles du PFOS^[9].

Propriétés

C'est une molécule amphiphile, avec une chaîne latérale à la fois hydrophobe et lipophobe, et un groupe sulfonate ou acide sulfonique terminal hydrophile. Il est particulièrement stable en raison de la force des liaisons carbone-fluor. C'est un tensioactif plus puissant que ceux à base d'hydrocarbures.

Réglementation globale

En 2009, PFOS, ses sels et fluorure de perfluorooctanesulfonyle ont été classés parmi les POPs (polluants organiques persistants), au titre de la Convention de Stockholm en raison de leur nature omniprésente, persistante, bioaccumulable et toxique^[10].

Articles connexes

• L'acide perfluorooctanesulfonique est utilisé dans le Skydrol.