Pentaérythritol

Le pentaérythritol est un composé organique de formule semi-développée C(CH₂OH)₄. Ce polyol blanc et cristallin avec un squelette néopentane est une brique polyvalente pour la préparation de nombreux composés multifonctionnalisés comme l'explosif PETN ou le tétraacrylate de pentaérythritol^[4]. Les dérivés du pentaérythritol sont des composants des résines glycéro, tackifiantes, des vernis, des stabilisateurs du PVC, des esters de tallöl^[5] et des antioxydants d'oléfines

Pentaérythritol
Identification
Nom UICPA	2,2-bis(hydroxyméthyl)propane-1,3-diol
Synonymes	2,2-bis(hydroxyméthyl)-1,3-propanediol pentaérythrite auxinutrilmaxinutril monopentek penetek pentek metab-Auxil hercules P6 pentaerythrital monopentaérythritol tétraméthylolméthane THME PETP
No CAS	115-77-5
No ECHA	100.003.732
No CE	204-104-9
No RTECS	RZ2490000
PubChem	8285
SMILES	OCC(CO)(CO)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2
Propriétés chimiques
Formule	C5H12O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,146 4 ± 0,006 g/mol C 44,11 %, H 8,88 %, O 47,01 %,
Propriétés physiques
T° fusion	253 à 258 °C[2]
T° ébullition	276 °C à 30 mmHg[2]
Solubilité	5.6 g/100 mL à 15 °C dans l'eau, soluble in méthanol, éthanol, glycérol, éthylène glycol, formamide, insoluble in acétone, benzène, paraffine, éther, CCl4
Point d’éclair	>150 °C[2]
Pression de vapeur saturante	<1 mmHg à 20 °C[2]
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(-4.675)+(7.5699E-1)\times T+(-6.1689E-4)\times T^{2}+(2.7195E-7)\times T^{3}+(-5.3121E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 400 K. Valeurs calculées : 172,972 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 172 904 1 270 371 97,85 204 140 1 499 408 134,85 218 485 1 605 444 170,85 231 556 1 701 481 207,85 244 133 1 793 518 244,85 255 894 1 880 555 281,85 266 888 1 960 591 317,85 276 895 2 034 628 354,85 286 516 2 104 665 391,85 295 506 2 170 702 428,85 303 906 2 232 738 464,85 311 550 2 288 775 501,85 318 898 2 342 812 538,85 325 763 2 393 849 575,85 332 178 2 440 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 885 611,85 338 014 2 483 922 648,85 343 622 2 524 959 685,85 348 859 2 562 995 721,85 353 618 2 597 1 032 758,85 358 184 2 631 1 069 795,85 362 436 2 662 1 106 832,85 366 389 2 691 1 142 868,85 369 962 2 717 1 179 905,85 373 360 2 742 1 216 942,85 376 490 2 765 1 253 979,85 379 357 2 786 1 289 1 015,85 381 896 2 805 1 326 1 052,85 384 250 2 822 1 363 1 089,85 386 342 2 838 1 400 1 126,85 388 168 2 851
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les esters du pentaérythritol sans halogène sont aussi une solution de remplacement des autres liquides de transformateurs électriques plus respectueuse de l'environnement en étant à la fois vraiment biodégradables et non dangereux dans l'eau. Ils se substituent avantageusement aux polychlorobiphényles (PCB) et même aux liquides à base de silicone ou aux hydrocarbures fluorés, comme fluides diélectriques dans les transformateurs. Leur faible volatilité et leur haut point éclair leur donne une excellente résistance à l'inflammation en cas de panne d'électricité majeure et de rupture de transformateur.

Synthèse

Le pentaérythritol peut être préparé par condensation d'acétaldéhyde et de formaldéhyde en milieu basique^[6]. Le processus inclut des aldolisations successives suivie d'une réaction de Cannizzaro. Les impuretés produites sont le dipentaérythritol et le tripentaérythritol^[7]:

2 CH₃CHO + 8 CH₂O + Ca(OH)₂ → 2 C(CH₂OH)₄ + (HCOO)₂Ca