Pentose
oses (monosaccharides) qui comportent 5 atomes de carbone De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Les pentoses sont des oses (monosaccharides) qui comportent 5 atomes de carbone. Ils ont en général la même formule brute C5H10O5 (il y a des exceptions : le désoxyribose par exemple a la formule C5H10O4).
Ils possèdent tous un groupement carbonyle:
Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétriques"); il y a donc 4 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles, possibles.
Structure des aldopentoses (projection de Fischer)
Le D-ribose est un constituant de l'ARN, le désoxyribose est un constituant de l'ADN.
Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et donc 2 paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles possibles: ribulose (ou arabulose) (D et L) et xylulose (ou lyxulose) (D et L).
Structure des cétopentoses (projection de Fischer)
Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces glucides réagissent avec les groupements fonctionnels hydroxyle pour former des groupements hémiacétals intramoléculaires ou hémicétals, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux furanes, et est appelée furanose. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation possible autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone — fournissant ainsi deux configurations distinctes (α et β). Ce processus s'appelle mutarotation.
Les pentoses peuvent être détectés chimiquement par le test de Bial.
Liens externes
- Cours sur les glucides [PDF]
- (en) Nomenclature des sucres
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