Alcool isopropylique

L'alcool isopropylique (aussi connu sous le nom non conforme^[1] d'isopropanol) est le nom commun du propan-2-ol, composé chimique incolore et inflammable dont la formule chimique est CH₃CH(OH)-CH₃. C'est l'un des deux isomères du propanol (l'autre étant le propan-1-ol). Il est aussi connu sous son nom abrégé IPA (acronyme de l'anglais IsoPropyl Alcohol).

Alcool isopropylique
Formule topologique et représentation 3D de l'alcool isopropylique
Identification
Nom UICPA	Propan-2-ol
Synonymes	Isopropanol (terminologie impropre[1]) 2-Propanol Alcool isopropylique Diméthylcarbinol Carbinol diméthylique IPA
No CAS	67-63-0
No ECHA	100.000.601
No CE	200-661-7
DrugBank	DB02325
PubChem	3776
No FEMA	2929
Apparence	liquide incolore[2].
Propriétés chimiques
Formule	C3H8O  [Isomères]
Masse molaire[3]	60,095 ± 0,003 3 g/mol C 59,96 %, H 13,42 %, O 26,62 %,
pKa	16,5 (hydrogène du groupe hydroxyle)
Moment dipolaire	1,69 D (gaz)[4]
Propriétés physiques
T° fusion	−88,5 °C[4]
T° ébullition	82,5 °C[4]
Solubilité	> 10 % dans alcool ; 10 % dans éther ; 10 % dans acétone ; Sol dans le benzène[4]
Paramètre de solubilité δ	23,7 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[5]
Miscibilité	miscible avec l'eau et la plupart des solvants organiques[4]
Masse volumique	${\displaystyle d_{4}^{20}}$ 0,78505 [4] équation[6] : ${\displaystyle \rho =1.24/0.27342^{(1+(1-T/508.3)^{0.2353})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K. Valeurs calculées : 0,78149 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 185,28 −87,87 14,547 0,87422 206,81 −66,34 14,27668 0,85797 217,58 −55,57 14,13786 0,84963 228,35 −44,8 13,99645 0,84113 239,12 −34,03 13,8523 0,83247 249,88 −23,27 13,70523 0,82363 260,65 −12,5 13,55503 0,8146 271,42 −1,73 13,40148 0,80538 282,19 9,04 13,24433 0,79593 292,95 19,8 13,0833 0,78625 303,72 30,57 12,91806 0,77632 314,49 41,34 12,74824 0,76612 325,26 52,11 12,57343 0,75561 336,02 62,87 12,39314 0,74478 346,79 73,64 12,20679 0,73358 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 357,56 84,41 12,01371 0,72198 368,32 95,17 11,81308 0,70992 379,09 105,94 11,60395 0,69735 389,86 116,71 11,38511 0,6842 400,63 127,48 11,15507 0,67037 411,39 138,24 10,91191 0,65576 422,16 149,01 10,65315 0,64021 432,93 159,78 10,37543 0,62352 443,7 170,55 10,07403 0,60541 454,46 181,31 9,74199 0,58545 465,23 192,08 9,36834 0,563 476 202,85 8,9339 0,53689 486,77 213,62 8,39938 0,50477 497,53 224,38 7,65539 0,46006 508,3 235,15 4,535 0,27254
T° d'auto-inflammation	456 °C[2] ; 399 °C[4]
Point d’éclair	11,7 °C (coupelle fermée)[2] 23,9 °C (coupelle ouverte) (alcool isopropylique à 91 %)[4]
Limites d’explosivité dans l’air	inférieure : 2,5 % vol, supérieure : 12,0 % vol[4]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 4,4 kPa[2] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(76.964+{\frac {-7623.8}{T}}+(-7.4924)\times ln(T)+(5.9436E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 185,28 à 508,3 K. Valeurs calculées : 6 058,1 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 185,28 −87,87 0,037 206,81 −66,34 1,17 217,58 −55,57 4,94 228,35 −44,8 17,96 239,12 −34,03 57,19 249,88 −23,27 162,48 260,65 −12,5 417,9 271,42 −1,73 985,14 282,19 9,04 2 151,03 292,95 19,8 4 389,12 303,72 30,57 8 433,28 314,49 41,34 15 358,44 325,26 52,11 26 661,88 336,02 62,87 44 337,07 346,79 73,64 70 932,46 T (K) T (°C) P (Pa) 357,56 84,41 109 588,7 368,32 95,17 164 049,85 379,09 105,94 238 646,93 389,86 116,71 338 255,04 400,63 127,48 468 227,71 411,39 138,24 634 314,47 422,16 149,01 842 568,81 432,93 159,78 1 099 254,72 443,7 170,55 1 410 759,69 454,46 181,31 1 783 521,71 465,23 192,08 2 223 976,96 476 202,85 2 738 533,44 486,77 213,62 3 333 575,02 497,53 224,38 4 015 498,82 508,3 235,15 4 790 800
Viscosité dynamique	4,564 6×10-3 Pa·s à 0 °C 2,370 3×10-3 Pa·s à 20 °C 1,331 1×10-3 Pa·s à 40 °C[7]
Point critique	235,15 °C, 5,37 MPa, 0,222 l·mol-1[8]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(723550)+(-8095.0)\times T+(36.662)\times T^{2}+(-6.6395E-2)\times T^{3}+(4.4064E-5)\times T^{4}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 185,28 à 480 K. Valeurs calculées : 157,527 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 185,28 −87,87 111 890 1 862 204 −69,15 110 539 1 839 214 −59,15 111 913 1 862 224 −49,15 114 518 1 906 234 −39,15 118 185 1 967 244 −29,15 122 759 2 043 254 −19,15 128 095 2 132 263 −10,15 133 435 2 220 273 −0,15 139 853 2 327 283 9,85 146 670 2 441 293 19,85 153 781 2 559 303 29,85 161 093 2 681 312 38,85 167 775 2 792 322 48,85 175 247 2 916 332 58,85 182 707 3 040 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 342 68,85 190 103 3 163 352 78,85 197 393 3 285 362 88,85 204 544 3 404 371 97,85 210 846 3 508 381 107,85 217 687 3 622 391 117,85 224 360 3 733 401 127,85 230 873 3 842 411 137,85 237 248 3 948 421 147,85 243 515 4 052 430 156,85 249 097 4 145 440 166,85 255 283 4 248 450 176,85 261 510 4 352 460 186,85 267 852 4 457 470 196,85 274 390 4 566 480 206,85 281 220 4 680 équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(25.535)+(2.1203E-1)\times T+(5.3492E-5)\times T^{2}+(-1.4727E-7)\times T^{3}+(4.9406E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 89,994 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 47 131 784 193 −80,15 67 459 1 123 240 −33,15 77 631 1 292 286 12,85 87 436 1 455 333 59,85 97 242 1 618 380 106,85 106 780 1 777 426 152,85 115 809 1 927 473 199,85 124 681 2 075 520 246,85 133 160 2 216 566 292,85 141 048 2 347 613 339,85 148 663 2 474 660 386,85 155 811 2 593 706 432,85 162 341 2 701 753 479,85 168 530 2 804 800 526,85 174 228 2 899 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 179 334 2 984 893 619,85 184 079 3 063 940 666,85 188 362 3 134 986 712,85 192 127 3 197 1 033 759,85 195 564 3 254 1 080 806,85 198 619 3 305 1 126 852,85 201 276 3 349 1 173 899,85 203 693 3 390 1 220 946,85 205 860 3 426 1 266 992,85 207 791 3 458 1 313 1 039,85 209 631 3 488 1 360 1 086,85 211 402 3 518 1 406 1 132,85 213 140 3 547 1 453 1 179,85 214 996 3 578 1 500 1 226,85 217 019 3 611
PCS	−2 005 kJ·mol-1
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,17 ± 0,02 eV (gaz)[10]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{8}}$ 1,3852 ; ${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{15}}$ 1,3802 ; ${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1,37723 ; ${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,3749 [4]
Précautions
SGH[11]
Danger H225, H319 et H336 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges
SIMDUT[12]
B2, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 11,7 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704[4]
3 1 0
Transport
33 1219 Code Kemler : 33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à 23 °C) Numéro ONU : 1219 : ALCOOL ISOPROPYLIQUE ; ou ISOPROPANOL Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[13]
Inhalation	maux de tête, vertige, dépression mentale, nausée, vomissement, anesthésie et coma
Peau	Possibilité d'irritation douloureuse et urticante faible risque de réactions cutanées allergiques rares cas de dermatite de contact allergique
Yeux	irritation (sensation de brûlure, rougeurs, larmoiement, voire lésion cornéenne) Possibilité de lésion cornéenne transitoire.
Écotoxicologie
DL50	3 600 mg·kg-1 (souris, oral) 1 509 mg·kg-1 (souris, i.v.) 4 477 mg·kg-1 (souris, i.p.)[14]
CL50	16 000 ppm / 8 h (rat, inhalation)[14]
LogP	0,05[2]
Seuil de l’odorat	bas : 1 ppm haut : 610 ppm[15]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim.	3 heures
Composés apparentés
Isomère(s)	propan-1-ol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Production et synthèse

Il s'obtient à partir de la réduction de l'acétone par le tétrahydruroborate de sodium.

Un autre procédé de fabrication consiste en une hydratation indirecte du propylène par l'acide sulfurique à 70 %, suivie d'une hydrolyse qui conduit à l'alcool isopropylique.

La fabrication de l'alcool isopropylique via le procédé à l'acide fort est considéré cancérogène pour l'homme par le centre international de recherche sur le cancer de l'Organisation Mondiale de la Santé^[16].

Utilisations

Solvant

L'alcool isopropylique sert de décapant, dégraissant et dissolvant dans l'industrie.

Il est également employé comme additif de l'essence.

Usages désinfectants, médicaux et vétérinaires

L'alcool isopropylique s'utilise comme biocide, notamment dans l'une des deux formulations des solutions hydroalcooliques recommandées par l’OMS — la première étant à base d'éthanol — à une concentration de 99,8 % et testée par des laboratoires de référence de l’OMS conformément aux normes EN (EN 1500).

Les garnitures de stérilisation contiennent typiquement une solution de 72 % d'alcool isopropylique dilué dans l'eau.

Il est employé comme désinfectant (pour surface inerte lisse préalablement nettoyée)^[17] et comme antiseptique (sur tissu vivant).

L'alcool isopropylique est le composant principal des « alcools à friction » (qui contiennent aussi de l'eau, des colorants, parfums...) par exemple utilisés pour masser des muscles douloureux.

Conservateur

Dans les laboratoires ou musées d'histoire naturelle, des organismes appartenant à diverses espèces sont conservées dans des bocaux emplis d'alcool dilué.

Physique, laboratoires

L'alcool isopropylique est aussi utilisé dans les chambres à brouillard, ou chambre de Wilson, expérience révélant le passage de certaines particules comme les muons.

Il est enfin utilisé en biologie moléculaire afin de précipiter l'ADN lors de la préparation de celui-ci à partir d'extraits cellulaires.

Autres usages

L'alcool isopropylique pur (à plus de 99 %) est utilisé en imprimerie offset. Il permet de réduire la tension superficielle de la solution de mouillage, tout en augmentant sa viscosité. Par souci pour l'environnement, les dosages diminuent, et il est remplacé par des additifs moins nocifs. Les États-Unis n'utilisent plus d'alcool en imprimerie depuis les années 1980.

L'alcool isopropylique est l'« essence » utilisée dans les lampes Berger.

L'alcool isopropylique est parfois bu par des alcooliques en manque, avec alors des symptômes d'ébriété^[18] et des risques d'empoisonnement^[19].

L'alcool isopropylique est utilisé en impression 3D FFF (par accrétion de couches de matière) pour le nettoyage du plateau d'accroche. De même, dans les imprimantes à résine liquide, il est utilisé pour le nettoyage des pièces avant le séchage aux UV. Si certains utilisent un bain à ultrasons pour obtenir un meilleur nettoyage des pièces, il est déconseillé d'utiliser de l'alcool isopropylique, ce dernier étant inflammable. En remplacement, il est possible d'utiliser de l'éther de dipropylène glycol monométhylique (DPM) ou de l'éther de tripropylène glycol monométhylique (TPM)^[20],[21].

Précaution

L'alcool isopropylique est inflammable et irritant. Il doit être maintenu loin de la chaleur et de toute flamme. Les symptômes de l'empoisonnement à l'alcool isopropylique se traduisent par des maux de tête, vertiges, dépression mentale, nausées, vomissements, narcolepsie et coma. Il est conseillé de l'utiliser dans des endroits bien aérés avec des gants protecteurs.