Tétrakis(diméthylamino)éthylène

Le tétrakis(diméthylamino)éthylène fait partie des énamines et a pour formule semi-développée [(CH₃)₂N]₂C=C[N(CH₃)₂]₂.

Tétrakis(diméthylamino)éthylène
Identification
Nom UICPA	N1,N1,N1',N1',N2,N2,N2',N2'-octaméthyléthène-1,1,2,2-tétramine
Synonymes	octaméthyléthylènetétramine TDAE TMAE
No CAS	996-70-3
No ECHA	100.012.398
No CE	213-638-1
PubChem	70455
SMILES	CN(C)\C(=C(\N(C)C)N(C)C)N(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H24N4/c1-11(2)9(12(3)4)10(13(5)6)14(7)8/h1-8H3 InChIKey : CBXRMKZFYQISIV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide légèrement jaune-vert d'odeur désagréable[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H24N4  [Isomères]
Masse molaire[2]	200,324 4 ± 0,010 5 g/mol C 59,96 %, H 12,08 %, N 27,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−4 °C [réf. souhaitée]
T° ébullition	59 °C sous 0,9 mmHg[3] 50-53 °C[1]
Masse volumique	0,861 g·cm-3 à 25 °C[3] 0,868-0,871 g·cm-3[1]
Point d’éclair	53 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1,48[3]
Précautions
SGH[3]
H226, H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[3]
- 2734 Numéro ONU : 2734 : AMINES LIQUIDES, CORROSIVES, INFLAMMABLES, N.S.A. ; ou POLYAMINES LIQUIDES, CORROSIVES, INFLAMMABLES, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

La synthèse du tétrakis(diméthylamino)éthylène a été réalisée pour la première fois en 1950 par Roy Pruett et son équipe via une réaction de la diméthylamine avec le chlorotrifluoroéthène, CFCl=CF₂^[4]. Cependant la réaction de la (diméthoxyméthyl)diméthylamine avec la diméthylamine^[5] est plus pratique :

Le milieu réactionnel est distillé ce qui, par élimination du méthanol, conduit au tétrakis(diméthylamino)éthylène :

Enfin la dimérisation de la N,N,N',N',N",N"-hexaméthylméthanetriamine par chauffage fournit également le produit facilement, plus pratiquement et avec un bon rendement^[6],[7] :

Usage

Le tétrakis(diméthylamino)éthylène est un réducteur qui réagit avec l'oxygène de l'air. Il sert habituellement de réducteur en chimie organique comme pour convertir des α-bromocétones en 1,4-dicétones^[8].

Il forme aussi un sel à transfert de charge avec le fullerène C₆₀, C₆₀(TDAE)_0,86, qui a la très rare propriété d'être un aimant purement organique en dessous de 16,1 K^[9].

La réaction du tétrakis(diméthylamino)éthylène avec l'oxygène de l'air est chimioluminescente dans le bleu-vert. Elle permet ainsi de faire des effets spectaculaires comme « les mains lumineuses^[10] ».