Tamsulosine

La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.

Tamsulosine
R-tamsulosine
Identification
Nom UICPA	(R)-5-(2-méthyl-2-{[2-(2-éthoxyphénoxy)éthyl]amino}éthyl)-2-méthoxybenzénesulfonamide
No CAS	106133-20-4 R(–)
No ECHA	100.109.780
Code ATC	G04CA02
DrugBank	DB00706
PubChem	129211
SMILES	CCOC1=CC=CC=C1OCCNC(C)CC2=CC(=C(C=C2)OC)S(=O)(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C20H28N2O5S/c1-4-26-17-7-5-6-8-18(17)27-12-11-22-15(2)13-16-9-10-19(25-3)20(14-16)28(21,23)24/h5-10,14-15,22H,4,11-13H2,1-3H3,(H2,21,23,24)/t15-/m1/s1/f/h21H2
Apparence	poudre blanche (HCl)
Propriétés chimiques
Formule	C20H28N2O5S  [Isomères]
Masse molaire[1]	408,512 ± 0,025 g/mol C 58,8 %, H 6,91 %, N 6,86 %, O 19,58 %, S 7,85 %,
Propriétés physiques
T° fusion	226 à 228 °C (HCl)
T° ébullition	595,5 °C (1 013 hPa)
Solubilité	Peu soluble dans l'eau et l'éthanol absolu. Soluble dans l'acide formique (HCl)
Masse volumique	1,191 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	3,79×10-14 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 22, Phrases S : 22, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	650 mg·kg-1 (rats, peroral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Fiche

Représentation en 3D de la Tamsulosine

La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.

Son taux prostatique est bien supérieur à son taux sanguin^[2].

Efficacité

Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles. L'amélioration des symptômes est modeste, comparable à celle des autres médicaments de la même classe et sans effet démontré sur l'évolutivité de la maladie^[3].

Chimie

La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.

Effets indésirables

• Fréquents : étourdissements
• Peu fréquents : maux de têtes, palpitations, hypotension orthostatique, nez bouché et écoulement nasal, diarrhées, nausées et vomissements, constipations, asthénie, éruptions et prurit, trouble de l'éjaculation (et au moins un cas de priapisme, qui est une urgence urologique, a été signalé)^[4].

Le tamsulosine peut parfois donner des hypotensions sévères, nécessitant une hospitalisation. Ces accidents se produisent essentiellement les premières semaines de la mise en route du traitement (ou de sa réintroduction)^[5].

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Tamsulosine
• une bithérapie à base de tamsulosine liée à la solifénacine est utilisée comme traitement de deuxième intention de l’hypertrophie bénigne de la prostate (Vécalmys)^[6].