Tert-Butylate de lithium

Le tert-butylate de lithium est un composé chimique de formule LiOC(CH₃)₃. Ce composé organique du lithium se présente comme un solide blanc utilisé comme base forte en synthèse organique. Souvent décrit comme un sel, il se conduit souvent comme tel mais n'est pas ionisé en solution. La cristallographie aux rayons X a permis d'identifier des formes octamériques^[3] et hexamériques^[4].

tert-Butylate de lithium
Structure du tert-butylate de lithium
Identification
No CAS	1907-33-1
No ECHA	100.016.011
No CE	217-611-5
No RTECS	UB8520000
PubChem	23664764
SMILES	[Li+].CC(C)(C)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9O.Li/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanchâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H9LiOLiOC(CH3)3
Masse molaire[2]	80,055 ± 0,006 g/mol C 60,01 %, H 11,33 %, Li 8,67 %, O 19,99 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	0,89 g/cm3[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H228, H302, H314, EUH014, P280, P235+P410, P310, P301+P330+P331 et P305+P351+P338 H228 : Matière solide inflammable H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires EUH014 : Réagit violemment au contact de l'eau P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P235+P410 : Tenir au frais. Protéger du rayonnement solaire. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[1]
2 3 0 W
Transport[1]
- 2925 Numéro ONU : 2925 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 4.1 Étiquettes : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Les tert-butylate de lithium est disponible commercialement sous forme solide ou en solution, mais est généralement produit in situ pour une utilisation en laboratoire parce que les échantillons produits vieillissent mal. On l'obtient en traitant du tert-butanol avec du n-butyllithium^[5].

Le tert-butylate de lithium est facilement protoné. On l'utilise par exemple pour préparer d'autres tert-butylates, comme le tert-butylate de cuivre(I) CuOC(CH₃)₃ et l'hexa(tert-butoxy)dimolybdène(III) (((CH₃)₃CO)₃Mo)₂^[6] :

2 MoCl₃(thf)₃ + 6 LiOBu-t ⟶ Mo₂(OBu-t)₆ + 6 LiCl + 6 thf.