Ácido caprílico

O ácido caprílico, tamén chamado ácido octanoico é un ácido graxo saturado de 8 carbonos. Os seus compostos encóntranse de forma natural no leite de varios mamíferos, e como constituíntes menores do aceite de coco e de palma.^[5] É un líquido oleoso que é minimamente soluble en auga e ten un cheiro e sabor a rancio lixeiramente desagradable.^[1]

Ácido caprílico
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Nome IUPAC Ácido octanoico
Outros nomes C8:0
Identificadores
Número CAS	124-07-2
PubChem	379
ChemSpider	370
UNII	OBL58JN025
Número CE	204-677-5
DrugBank	DB04519
KEGG	D05220
ChEBI	CHEBI:28837
ChEMBL	CHEMBL324846
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) Key: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) Key: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH
Propiedades
Fórmula molecular	C8H16O2
Masa molecular	144,21 g/mol
Aspecto	Líquido incoloro aceitoso
Olor	frutal ácido; irritante
Densidade	0,910 g/cm3[1]
Punto de fusión	167 °C; 333 °F; 440 K
Punto de ebulición	239,7 °C; 463,5 °F; 512,8 K
Solubilidade en auga	0,068 g/100 mL[1]
Solubilidade	soluble en alcohol, cloroformo, éter, CS2, éter de petróleo, acetonitrilo
log P	3,05
Presión de vapor	0,25 Pa
Acidez (pKa)	4,89[2] 1,055[3] 1,53[4]
Índice de refracción (nD)	1,4285
Termoquímica
Entalpía estándar de formación ΔfHo298	-636 kJ/mol
Capacidade calorífica, C	297,9 J/K mol
Perigosidade
NFPA 704	0 3 1
Punto de inflamabilidade	130 °C; 266 °F; 403 K
LD50	10,08 g/kg (oral en ratas)[1]
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Hai outros dous ácidos que se nomean a partir da palabra cabra cos que non se debe confundir, que son o caproico (C6) e o cáprico (C10). Estes tres ácidos supoñen en conxunto o 15% das graxas do leite de cabra.

Usos

O ácido caprílico úsase comercialmente na produción de ésteres utilizados en perfumería e tamén na fabricación de tinguiduras.

O ácido caprílico é un pesticida antimicrobiano utilizado como un desinfectante en contacto coa superficie do alimento en instalacións e equipamentos relacionados coa manipulación e procesamento de alimentos e bebidas. Tamén se usa como desinfectante en instalacións sanitarias, escolas, instalacións veterinarias, instalacións industriais, edificios de oficinas, instalacións recreativas, comercios, locais para o gando, restaurantes, e hoteis. Ademais, o ácido caprílico utilízase como alxicida, bactericida, e funxicida en garderías, invernadoiros, centros de xardinería. Os produtos que conteñen ácido caprílico formúlanse como líquidos concentrados solubles e líquidos listos para usar.^[6]

Para que a hormona ghrelina teña unha acción estimulante do apetito sobre o hipotálamo, debe unirse ácido caprílico (ou outros ácidos graxos) a un residuo de serina situado na posición 3 da ghrelina.

O cloruro de acilo do ácido caprílico utilízase na síntese do ácido perfluorooctanoico.

Usos na dieta

O ácido caprílico pode tomarse como supremento da dieta.

Algúns estudos indican que os triglicéridos de cadea media (que conteñen ácidos graxos de cadea media, entre eles o ácido caprílico) poden axudar no proceso de queima do exceso de calorías, e na perda de peso.^{[7][8][9][10]} Os triglicéridos de cadea media tamén promocionan a oxidación de ácidos graxos e reducen a inxestión de alimentos.^[11] Tamén houbo interese nos triglicéridos de cadea media entre os atletas de resistencia e os culturistas.^[12]