Ácido indol-3-acético
composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
O ácido indol-3-acético ou ácido indolacético (AIA ou IAA) é a hormona de plantas natural máis común entre o grupo das auxinas. É a auxina máis coñecida, e foi suxeito de amplos estudos en fisioloxía vexetal.[1] Quimicamente, o IAA é un ácido carboxílico no cal o grupo carboxilo está unido por medio dun grupo metileno á posición C-3 dun anel indol.
Remove ads
Biosíntese e actividade biolóxica
- Artigo principal: Auxina.
O IAA prodúcese predominantemente nas células das xemas das plantas e nas follas moi novas. As plantas poden sintetizar IAA por varias vías biosintéticas independentes. Catro delas empezan polo triptófano, pero hai tamén unha vía biosintética independente do triptófano.[2] As plantas producen principalmente IAA a partir de triptófano por medio do ácido indol-3-pirúvico.[3][4] Na planta Arabidopsis thaliana o IAA tamén se produce a partir de triptófano a través da indol-3-acetaldoxima.[5]
O IAA ten moitos efectos, como é típico das auxinas, como inducir o alongamento da célula e a división celular cos resultados que isto supón para o crecemento e desenvolvemento da planta. A unha escala máis grande, o IAA serve como molécula de sinalización necesaria para o desenvolvemento de órganos da planta e a coordinación do crecemento.
Fórmase a partir do triptófano, xunto co triptofol en ratas infectadas polo Trypanosoma brucei gambiense.[6]
Remove ads
Análogos sintéticos
Hai no mercado auxinas análogas sintéticas do ácido idolacético que poden ser máis baratas e metabolicamente estables, para o seu uso en horticultura, como o ácido indol-3-butírico (IBA) e o ácido 1-naftalenoacético (NAA).
Estudos feitos sobre o IAA na década de 1940 levaron ao descubrimento dos fenoxi herbicidas ácido 2,4-diclorofenoxiacético ácidos 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D) e 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T). Igual que o IBA e o NAA, os 2,4-D e 2,4,5-T son análogos metabólica e ambientalmente máis estables do IAA. Porén, cando se pulverizan sobre plantas dicotiledóneas de folla larga, inducen un rápido e incontrolado crecemento, que finalmente as mata. Os primeiros introducíronse en 1946, e o seu uso estaba moi estendido na década de 1950.
Remove ads
Síntese
Quimicamente, poden sintetizarse por reacción do indol co ácido glicólico en presenza dunha base a 250 °C:[7]
Desenvolvéronse moitos métodos para a súa síntese desde a súa síntese orixinal a partir do indol-3-acetonitrilo.[8]
Toxicidade para os órganos humanos
Fixéronse poucas investigacións sobre os efectos do IAA nos humanos e os datos sobre a súa toxicidade son limitados. Non hai datos sobre efectos carcinóxenos, teratoxénicos, ou no desenvolvemento. O IAA está listado no seu MSDS como potencialmente mutaxénico para as células somáticas de mamíferos. Está listado como un irritante potencial da pel, ollos, e aparato respiratorio, e advírtese aos usuarios que non o inxiran. Os protocolos para a inxestión, inhalación, e exposición á pel e ollos son os estándar para os compostos moderadamente velenosos e inclúen lavar abondosamente a zona afectada de pel ou ollos, e respirar aire fresco en caso de inhalación, e acudir a un médico. Non hai que inducir vómitos no caso de inxestión. Na clasificación NFPA 704 de perigos para a saúde o IAA é de nivel 2, o que denota un risco de incapacitación temporal cunha exposición intensa ou prolongada, pero non crónica, e unha posibilidade de lesións residuais.[9]
Remove ads
Outros usos
Efectos no desenvolvemento do cerebro de embrión de rata
Fixéronse estudos para determinar os efectos do IAA e compostos químicos similares sobre o desenvolvemento do córtex cerebral durante a embrioxénese temperán. Un estudo feito en ratas determinou que tales compostos facían diminuír as actividades locomotoras dos embrións ou fetos. Ademais, o tratamento con IAA e o análogo 1(metil)-IAA orixinou un significativo decrecemento do tamaño dos cerebros (en relación co peso corporal) en animais que estaban no día embrionario 21.[10]
Cancro
O ácido indol-3-acético (IAA) e a HRP ou peroxidase do ravo picante (Armoracia rusticana) propuxéronse como posiblemente útiles na terapia do cancro. O IAA reacciona coa HRP. Desta maneira, as células etiquetadas con HRP poden ser matadas selectivamente, porque se producen radicais tóxicos ao producirse a reacción entre o IAA e a HRP. Pero deben facerse máis estudos antes de que poidan empezar os estudos clínicos.[11]
Remove ads
Notas
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads