Triptófano
composto químico From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
O triptófano[2] (abreviadamente Trp ou W)[3] é un dos 20 α-aminoácidos que forma parte das proteínas. A cadea lateral do triptófano contén un grupo funcional cíclico indol, polo que é aromático e hidrófobo.
É un aminoácido esencial, é dicir, o noso metabolismo non o pode sintetizar e debemos tomalo na dieta. Está codificado por un só codón do código xenético, o UGG (só hai outro aminoácido, a metionina, codificado por un só codón).[4] O estereoisómero do triptófano que aparece en practicamente todas as proteínas é o L-triptófano, pero o D-triptófano pódese atopar en certos péptidos naturais, como os do veleno contryphan do gasterópodo mariño Conus.[5]
Foi illado por primeira vez por Frederick Hopkins en 1901[6] por hidrólise da caseína. De 600 g de caseína crúa poden obterse 4-8 g de triptófano [7].
Remove ads
Biosíntese e síntese industrial
O home non o pode biosintetizar, pero as plantas e os microorganismos normalmente poden sintetizar triptófano a partir de ácido siquímico ou ácido antranílico.[8] Este último condénsase con fosforribosil pirofosfato (PRPP), liberando pirofosfato. Despois de abrir o anel de ribosa e sufrir unha descarboxilación redutiva (véxase a figura), prodúcese indol-3-glicerinofosfato, que á súa vez se transforma en indol. No último paso da síntese, a triptófano sintase cataliza a formación do triptófano a partir de indol e o aminoácido serina.
Biosíntese do triptófano.
A produción industrial de triptófano é tamén biosintética porque está baseada na fermentación de serina e indol usando unha bacteria salvaxe ou xeneticamente modificada das especies Bacillus amyloliquefaciens, Bacillus subtilis, Corynebacterium glutamicum ou Escherichia coli. Estas estirpes bacterianas teñen mutacións que impiden a recaptación de aminoácidos aromáticos ou operóns trp múltiples ou sobreexpresados. A conversión está catalizada polo encima triptófano sintase.[9]
Remove ads
Degradación
Na degradación oxidativa do triptófano orixínase acetoacetil-CoA e alanina, a cal pode orixinar piruvato, polo que é un aminoácido que é tanto cetoxénico coma glicoxénico.
Funcións
Para moitos organismos, incluídos os humanos o triptófano é un aminoácido esencial. Necesítase como constituínte das proteínas. Ademais, o triptófano funciona como un precursor para a síntese dos seguintes compostos:
- Serotonina (un neurotransmisor), sintetizado pola triptófano hidroxilase.[10][11] A serotonina á súa vez pode converterse en melatonina (unha hormona) coa intervención da N-acetiltransferase e a 5-hidroxiindol-O-metiltransferase.[12]
- Niacina, sintetizada a partir de triptófano vía os intermediatos principais kynurenina e ácidos quinolínicos.[13]
- Auxina (unha hormona vexetal). Cando os elementos dos tubos cribosos (células do floema) sofren apoptose o triptófano convértese en auxinas.[14]
Os trastornos denominados mala absorción de frutosa e intolerancia á lactosa causan unha absorción deficiente de triptófano no intestino, orixinan niveis de triptófano reducidos no sangue [15] e depresión.[16]
Nas bacterias que sintetizan triptófano, os niveis celulares altos deste aminoácido activan unha proteína represora, que se une ao operón trp.[17] A unión deste represor ao operón do triptófano impide a transcrición do ADN situado máis adiante, que codifica os encimas implicados na biosíntese de triptófano. Deste modo, niveis altos de triptófano impiden a síntese de triptófano por medio dun bucle de retroalimentación negativa e, cando os niveis de triptófano celulares se reducen, a transcrición no operón trp comeza de novo.
Fontes alimentarias
O triptófano é un compoñente abundante en moitos alimentos ricos en proteínas. É especialmente abondoso no chocolate, avea, dátiles secos, leite, iogur, queixo fresco, carne vermella, ovos, peixe, aves, sésamo, garavanzos, pipas de xirasol, e de cabaza, e cacahuetes.[18]
Uso como suplemento alimentario
Hai probas de que é improbable que se alteren os niveis sanguíneos de triptófano por un cambio de dieta,[19] pero por algún tempo estivo vendéndose triptófano como suplemento alimentario nas tendas dietéticas. Moita xente atopaba que o triptófano axudaba a durmir, quizais porque aumentaba os niveis de serotonina (un neurotransmisor que a niveis moderados funciona como calmante)[20] e melatonina (hormona que induce o sono).[21][22]
Os resultados das probas clínicas realizadas obtiveron resultados contraditorios en canto á efectividade do triptófano como sedativo, especialmente en individuos normais.[23][24][25] Ademais, o triptófano mostrou certa efectividade no tratamento doutras condicións tipicamente asociadas con niveis cerebrais de serotonina baixos[26] como desordes premenstruais[27] e depresións estacionais.[28][29] En particular, o triptófano mostrou ser moi prometedor como antidepresivo administrado só[30] ou xunto con fármacos antidepresivos.[30][31] Porén, a fiabilidade destas probas clínicas foi cuestionada.[32][33]
Remove ads
Fármacos derivados do triptófano
Un derivado do triptófano, o 5-Hidroxitriptófano (5-HTP) propúxose como tratamento da epilepsia[34] e da depresión, aínda que as probas clínicas realizadas non foron concuíntes nin completas.[35]
Envellecemento
Ratas alimentadas con pouco triptófano mostraron niveis sanguíneos reducidos de triiodotironina, o que se suxeriu retarda o proceso de envellecemento.[36] As ratas con dietas con triptófano reducido mostraron un incremento da súa esperanza de vida e melloraron algúns biomarcadores do envellecemento.[37] Os resultados foron atribuídos aos efectos nocivos do incremento de serotonina cerebral relacionado coa idade, que a dieta baixa en triptófano evitaba.
Remove ads
Notas
Véxase tamén
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads