Ácido vaccénico

O ácido vaccénico (do latín vacca, vaca^[1]) é un ácido graxo omega-7. É un ácido graxo trans natural, que se encontra na graxa dos ruminantes e en produtos lácteos como leite, manteiga, e iogur.^[2] Tamén é o ácido graxo trans predominante do leite humano.^[3][4]

Ácido vaccénico
Fórmula esquelética
Modelo de bólas e paus
Nome IUPAC Ácido (E)-octadec-11-enoico
Identificadores
Número CAS	693-72-1
PubChem	5281127
ChemSpider	4444571
ChEBI	CHEBI:28727
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(O)=O
InChI InChI=1S/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+ Key: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h7-8H,2-6,9-17H2,1H3,(H,19,20)/b8-7+ Key: UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWBK
Propiedades
Fórmula molecular	C18H34O2
Masa molecular	282,461 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O seu nome IUPAC é ácido (E)-11-octadecenoico, e a súa denominación abreviada é 18:1 trans-11.^[1]

Foi descuberto en 1928 en graxas animais e na manteiga. É o principal isómero de ácido graxo trans das graxas lácteas.^[1] Os mamíferos convérteno en ácido ruménico, un ácido linolénico conxugado,^[5][6] con posibles propiedades anticanceríxenas.^[7]

O estereoisómero, ácido cis-vaccénico (ou ácido (Z)-11-octadecenoico, ou 18:1 cis-11), é un ácido graxo omega-7 que se encontra no aceite da planta elaeagnácea Hippophae rhamnoides.^[8]

Saúde

Un estudo de 2008 da Universidade de Alberta suxeriu que a alimentación de ratas con ácido vaccénico durante 16 semanas causou unha diminución dos niveis de colesterol total, de LDL e de triglicéridos. Os investigadores están preparando novas investigacións, que incluirán ensaios clínicos en humanos.^[9]

O ácido vaccénico tamén se encontra no córtex orbitofrontal de pacientes humanos con trastorno bipolar e esquizofrenia.^[10][11]

A oxidación de ácidos graxos insaturados omega-7 na superficie da pel, como son os ácidos vaccénico e palmitoleico, pode ser a causa do fenómeno coñecido como cheiro a persoa vella.^[12]