8-Oxoguanina

A 8-oxoguanina (ou 8-hidroxiguanina, 8-oxo-Gua, ou OH⁸Gua) é unha base nitroxenada que se forma como unha das lesións no ADN máis comúns causada polas especies reactivas do oxíxeno ^[2] e pode orixinar un apareamento incorrecto coa adenina, o que ten como resultado substitucións de G a T e de C a A no xenoma.^[3] Nos humanos, é reparada fundamentalmente pola ADN glicosilase OGG1. Pode orixinarse pola acción da radiación ionizante en conexión co metabolismo oxidativo. Pode formar os nucleósidos 8-oxoguanosina e 8-oxo-2'-desoxiguanosina, cando se une, respectivamente, á ribosa ou á 2-desoxirribosa.

A 8-oxo-dG (syn) nun par de bases de Hoogsteen con dA (anti).

Para a comparación velaquí un par de bases estándar (non mutaxénico) GC con ambas as bases na configuración anti do enlace entre a base e o azucre.

8-Oxoguanina[1]
Nome IUPAC 2-Amino-7,9-dihidro-1H-purina-6,8-diona
Outros nomes 7,8-Dihidro-8-oxoguanina; 8-Oxo-7,8-dihidroguanina
Identificadores
Número CAS	5614-64-2
PubChem	119315
ChemSpider	106574
MeSH	8-hydroxyguanine
ChEBI	CHEBI:44605
Imaxes 3D Jmol	Image 1 Image 2
SMILES O=C2NC=1N\C(=N/C(=O)C=1N2)N c12=NC(=O)N=c1[nH]c(nc2=O)N
InChI InChI=1S/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H5N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H5,6,7,8,9,10,11,12) Key: CLGFIVUFZRGQRP-UHFFFAOYAZ InChI=1/C5H3N5O2/c6-4-8-2-1(3(11)10-4)7-5(12)9-2/h(H3,6,8,9,10,11,12) Key: UBKVUFQGVWHZIR-UHFFFAOYAW
Propiedades
Fórmula molecular	C5H5N5O2
Masa molar	167,13 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

En fluídos corporais

O incremento das concentracións de 8-oxoguanina nos fluídos corporais asociouse cun incremento do risco de mutaxénese e carcinoxénese.^[4][5]

Os ensaios con 8-oxoguanina deben facerse con moito coidado debido á facilidade coa que pode ser oxidada durante a extracción e os procedementos do ensaio.^[6]