Base J

A base J ou β-D-glicopiranosiloximetiluracilo é unha base nitroxenada hipermodificada que se encontra no ADN de protozoos cinetoplástidos, incluíndo o patóxeno humano tripanosoma e nalgúns flaxelados. Foi descuberta en 1993 en Trypanosoma brucei e foi a primeira nucleobase hipermodificada que se encontrou no ADN eucariótico; desde entón atopouse noutros cinetoplástidos, como Leishmania e nalgúns flaxelados.^[1][2] Neses organismos a base J actúa como terminador da transcrición para a ARN polimerase II, a súa eliminación en células knockout vai acompañada dunha masiva lectura previa (read-through) dos sitios de terminación da ARN polimerase II, o que finalmente é letal para a célula.^[3][4]

Base J
Nome IUPAC 5-[[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropiran-2-il]oximetil]-1H-pirimidina-2,4-diona
Outros nomes β-D-Glicosil-5-hidroximetiluracilo β-D-Glicosil-hidroximetiluracilo
Identificadores
Número CAS	53910-89-7
ChemSpider	32742278
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1 Key: SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJSA-N InChI=1/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1 Key: SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJBD
Propiedades
Fórmula molecular	C11H16N2O8
Masa molar	304,25 g mol−1
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A base J sintetízase por medio dunha hidroxilación inicial da timidina, seguida da glicosilación por unha glicosiltransferase que aínda non foi identificada^[1]

Biosíntese da base J. A: timidina hidroxilase; B: beta-glicosiltranferase; 1: dT (desoxitimidina); 2: HOCH3dU; 3: dJ