Chalconoide

Os chalconoides (do grego: χαλκός, khalkós, 'cobre', debido á súa cor), tamén coñecidos como chalconas, son fenois naturais derivados da chalcona. Forman o núcleo central das moléculas de varios compostos bioloxicamente importantes.

A chalcona, o esqueleto estrutural dos chalconoides.

A cardamomina, un exemplo de chalconoide.

Presentan propiedades antibacterianas, antifúnxicas, antitumorais e antiinflamatorias. Algúns chalconoides demostraron ter a capacidade de bloquear canles de potasio dependentes de voltaxe.^[1] As chalconas son tamén inhibidores da aromatese naturais.^[2]

As chalconas son cetonas aromáticas con dous aneis fenilo que son tamén intermediarios na síntese de moitos compostos biolóxicos. O peche das hidroxi chalconas causa a formación da estrutura dos flavonoides.^[3] Os flavonoides son substancias do metabolismo secundario das plantas con diversas actividades biolóxicas.

Os chalconoides son tamén intermediarios na síntese de Auwers das flavonas.

Biosíntese e metabolismo

A chalcona sintase é o encima responsable da produción de chalconoides en plantas.

A chalcona isomerase realiza a súa conversión en flavanonas e outros flavonoides.

A narinxenina-chalcona sintase usa o malonil-CoA e o 4-coumaroíl-CoA para producir CoA, narinxenina chalcona e CO₂.

En auronas, a estrutura similar á chalcona péchase formando un anel de 5 átomos en lugar do máis típico anel de 6 átomos (anel C).

Compostos relacionados

• Dihidrochalconas