Chalcona

A chalcona (ou calcona) é unha cetona aromática e unha enona que forma a parte central dun tipo de compostos biolóxicos importantes, que se denominan en conxunto chalconoides ou tamén chalconas. A chalcona ou bencilidenoacetofenona é o membro parental de toda a serie das chalconas. A chalcona está formada por unha molécula de prop-2-enal ou acroleína enlazada en cada extremo a un grupo fenilo. A chalcona existe en forma de dous posibles isómeros (Z e E) en función da disposición dos substituíntes que leve arredor do dobre enlace central.

Para o xénero de bolboretas ver Chalcona (bolboreta).

Chalcona[1]
Nome sistemático (2E)-1,3-Difenilprop-2-en-1-ona
Outros nomes Chalkona Bencilidenoacetofenona Fenil estiril cetona
Identificadores
Número CAS	94-41-7, 614-47-1 ((E)-Chalcona)
PubChem	637760
ChemSpider	6921
ChEBI	CHEBI:27618
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2
InChI InChI=1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H Key: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H Key: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP
Propiedades
Fórmula molecular	C15H12O
Masa molar	208,26 g mol−1
Densidade	1,071 g/cm3
Punto de fusión	55–57 °C; 131–135 °F; 328–330 K
Punto de ebulición	345–348 °C; 653–658 °F; 618–621 K
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Propiedades químicas

As chalconas teñen dous máximos de absorción a 280 nm e 340 nm.^[2] A súa masa molecular é 208.26 g/mol, e a súa densidade 1,071 g/cm³.

Reaccións químicas

Biosíntese

A chalcona sintetízase de forma natural nun gran número de especies de plantas seguindo a vía metabólica dos fenilpropanoides. A fenilalanina é primeiro transformada en ácido cinámico, que se transforma en ácido paracumárico que forma despois un tioéster co coencima A chamado 4-cumaroíl-CoA. Este último reacciona despois con 3 moléculas de malonil-CoA que acaban ciclándose e formando un segundo grupo fenilo, formando así a chalcona.

 ${\displaystyle {\xrightarrow {PAL}}}$   ${\displaystyle {\xrightarrow {C4H}}}$ 

ácido paracumárico + coencima A ${\displaystyle {\xrightarrow {4CL}}}$ 4-cumaroíl-CoA

4-cumaroíl-CoA + 3 malonil-CoA  ${\displaystyle {\xrightarrow {CHS}}}$  + 4 CoA + 3 CO₂

PAL: fenialanina amoníaco-liase, C4H : cinamato 4-hidroxilase, 4CL: 4-cumarato-CoA ligase, CHS : chalcona sintase.

A chalcona pode despois ser transformada por ciclación interna en flavonoide.

Outra reacción próxima similar serve para a produción de floretina, a partir de 4-cumaroíl-CoA e 3 moléculas de malonil-CoA, pola acción doutro encima, a narinxinina-chalcona sintase.

Síntese

As chalconas poden prepararse por condensación aldólica entre un benzaldehido e unha acetofenona en presenza de hidróxido de sodio como catalizador.

Esta reacción funciona sen necesidade de ningún solvente, polo que é unha reacción en estado sólido.^[3][4] Nun estudo investigando sínteses de química verde, as chalconas foron sintetizadas a partir dos mesmos materiais iniciais en auga a alta temperatura (de 200 a 350 °C).^[5]

Alternativamente, as chalconas substituídas foron sintetizadas por condensación mediada por piperidina para evitar reaccións laterais como condensacións múltiples, polimerizacións, e rearranxos.^[6]

Outras reaccións

Un exemplo é a redución de carbonilo da chalcona polo tributiltín hídrido:^[7]

Redución conxugada de chalcona.
Redución conxugada de chalcona

Tamén se desenvolveu unha versión asimétrica desa reacción.^[8]