Diclorodifenildicloroetano

O diclorodifenildicloroetano (DDD) é un insecticida organoclorado que é lixeiramente irritante para a pel.^[1] O DDD é un metabolito do DDT.^[2] O DDD é incoloro e cristalino;^[3] está estreitamente relacionado quimicamente e é similar en propiedades ao DDT, pero está considerado menos tóxico para os animais que o DDT.^[4] A fórmula molecular do DDD é (ClC₆H₄)₂CHCHCl₂ ou C₁₄H₁₀Cl₄, mentres que a fórmula do DDT é (ClC₆H₄)₂CHCCl₃ ou C₁₄H₉Cl₅.

Non confundir con Diclorodifenildicloroetileno.

Diclorodifenildicloroetano
Nome IUPAC 1-cloro-4-[2,2-dicloro-1-(4- clorofenil)etil]benceno
Identificadores
Abreviaturas	DDD
Número CAS	72-54-8
PubChem	6294
ChemSpider	6057
Número CE	200-783-0
KEGG	C06636
MeSH	DDD
ChEBI	CHEBI:27841
ChEMBL	CHEMBL196590
Referencia Beilstein	4-05-00-01884
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)Cl
InChI InChI=1S/C14H10Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13-14H Key: AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C14H10Cl4/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17)18)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13-14H Key: AHJKRLASYNVKDZ-UHFFFAOYAJ
Propiedades
Fórmula molecular	C14H10Cl4
Masa molecular	320,04
Aspecto	Incoloro e cristalino
Densidade	1,476 g/cm3
Punto de fusión	1 095 °C; 2 003 °F; 1 368 K
Punto de ebulición	350 °C; 662 °F; 623 K
Solubilidade en auga	0,09 mg/L
log P	6,02 (octanol-auga)
Presión de vapor	1,35×10−6 mm Hg
kH	6.6×10−6 atm ∙ m3/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O DDD está na clasificación de carcinóxenos no “Grupo B2”, o que significa que é un probable carcinóxeno para os humanos. Isto está baseado nun incremento da incidencia de cancro de pulmón en machos e femias de rato, e de cancro hepático en machos de rato, e cancro de tiroide en machos de ratas. Outro dato é que o DDD é un metabolito do DDT e moi similar a este, o cal é outro probable carcinóxeno humano.^[2]

O DDD é unha molécula estable que resiste moito no tempo, polo que mesmo en países onde xa non está rexistrado para uso agrícola como Estados Unidos, a poboación xeral continúa a ser exposta a el. A fonte principal de exposición é a inxestión de comida que o contén.^[5]

Descloración redutiva do DDT para formar DDD.

Mitotano

Un feito interesante é que se un dos cloros p (para) do DDD cambia á posición orto, entón obtense un útil axente terapéutico hamado mitotano. Este é un exemplo de isómero posicional e das diferentes propiedades que poden ter este tipo de isómeros.

Táboa de nomes

O DDD é un composto ao que se lle deron moitos nomes. Os seguintes nomes son sinónimos do DDD:

Nomes sistemáticos	Nomes de superlista	Outros nomes
Benceno, 1,1'-(2,2- dicloroetilideno) bis(4-cloro- (9CI)	4,4'-DDD	1,1'-(2,2-Dicloroetilideno)bis (4-clorobenceno)
Etano, 1,1- dicloro-2,2-bis(p- clorofenil)-	Benceno, 1,1'-(2,2- dicloroetilideno)bis(4-cloro-	1,1-Bis(4-clorofenil)-2,2- dicloroetano
TDE	DDD	1,1-Bis(p-clorofenil)-2,2- dicloroetano
p,p'-TDE	DDD, p,p'-
	Diclorodifenildicloroetano
	RCRA waste number U060
	TDE	1,1-Dicloro-2,2-bis(4- clorofenil)etano
	Tetraclorodifeniletano	1,1-Dicloro-2,2-bis(p- clorofenil)etano
	p,p'-TDE	1,1-Dicloro-2,2-bis (paraclorofenil)etano
		1,1-Dicloro-2,2-di(4- clorofenil)etano
		2,2-Bis(4-clorofenil)-1,1- dicloroetano
		2,2-Bis(p-clorofenil)-1,1- dicloroetano
		4,4' DDD
		4,4-DDD
		4,4'- Diclorodifenildicloroetano
		4-05-00-01884 (Beilstein Handbook Reference)
		AI3-04225
		Benceno, 1,1'-(2,2- dicloroetilideno)bis[4-cloro-
		BRN 1914072
		CCRIS 573
		Caswell No. 307
		Diclorodifenil dicloroetano
		Diclorodifenildicloretano
		Dileno
		EINECS 200-783-0
		ENT 4,225
		EPA Código Químico de Pesticida 029101
		Etano, 1,1-dicloro-2,2-bis(p- clorofenil)-
		HEPT
		HSDB 285
		ME-1700
		Me-700
		NCI-C00475
		NSC 8941
		OMS 1078
		para-para DDD
		para,para'-DDD
		para,para'- Diclorodifenyldicloroetano
		p,p-DDD
		p,p'-DDD
		p,p'-Diclorodifenil-2,2-dicloroetileno
		p,p'-Diclorodifenildicloroetano
		Rotano
		Rotano D-3
		Rotano WP-50