Enamina

Unha enamina, en química orgánica, é un composto coa estrutura xeral R₂C=CR-NR₂.^[1]

Estrutura xeral dunha enamina.

A palabra "enamina" deriva do afixo en (usado como sufixo característico dos alquenos, indicando dobre enlace), e a raíz amina. Esta denominación pode compararse coa dun enol (en de alqueno + ol de alcohol). De feito, as enaminas poden considerarse como os análogos con nitróxeno dos enois.^[2]

Obtención

As enaminas son o produto da reacción de condensación (con perda de H₂O) dun aldehido ou cetona enolizables cunha amina secundaria ^[3][4]. Polo contrario, se reaccionan con amoníaco ou aminas primarias o produto final sería unha imina. Na reacción, unha vez que se produce a adición da amina secundaria, a perda de auga ten lugar por abstracción do protón do carbono en α ao carbonilo.

R₂CH-CHO + R'₂NH ${\displaystyle \leftrightharpoons }$ R₂C=CH-NR'₂ + H₂O

O equilibrio desprázase cara á enamina eliminando a H₂O do medio por medio dunha destilación azeotrópica ou axentes deshidratantes.

Reactividade

As enaminas poden actuar como nucleófilos, de forma similar a un enolato, por exemplo en reaccións de alquilación, en reaccións de tipo aldólico ou en adicións nucleófilas conxugadas. Nestes casos de aplicación en sínteses adoitan usarse aminas secundarias cíclicas, como por exemplo a pirrolidina, para formar a enamina a partir do aldehido ou cetona.

A enamina, nas iminas, tamén é a forma tautomérica minoritaria no equilibrio tautomérico que se establece imina-enamina, análogo ao ceto-enólico.

R₂CH-CR=NR ${\displaystyle \leftrightharpoons }$ R₂C=CR-NHR