Estercobilina

A estercobilina é un pigmento biliar tetrapirrólico e un dos produtos finais do catabolismo do grupo hemo.^[1][2] É o composto químico responsable da cor castaña do material fecal humano^[1] e illouse orixinalmente das feces en 1932.^[2] A estercobilina (e o composto relacionado urobilina) poden utilizarse como marcadores para a identificación bioquímica dos niveis de contaminación fecal dos ríos.^[3]

Estercobilina
Nome IUPAC ácido 3-[(2E)-2-[ [3-(2-Carboxietil)-5- [(4-etil-3-metil-5-oxo-pirrolidin-2-il) metil]-4-metil-1H-pirrol-2-il]metilideno]-5- [(3-etil-4-metil-5-oxo-pirrolidin-2-il) metil]-4-metil-pirrol-3-il]propanoico
Identificadores
Número CAS	34217-90-8
PubChem	5280818
MeSH	Stercobilin
Propiedades
Fórmula molecular	C33H46N4O6
Masa molecular	594,742
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Metabolismo

A estercobilina orixínase da degradación do grupo hemo da proteína hemoglobina dos eritrocitos.^[2] Os macrófagos fagocitan os restos dos eritrocitos senescentes e degradan o grupo hemo primeiro a biliverdina, a cal rapidamente se reduce para formar bilirrubina libre.^[1] A bilirrubina únese moi estreitamente a proteínas do plasma (especialmente á albumina) no torrente sanguíneo e é transportada ao fígado, onde é conxugada cun ou dous residuos de ácido glicurónico, dando lugar a bilirrubina diglicurónido, que se segrega ao intestino delgado coa bile.^[4] No intestino delgado, parte do bilirrubina diglicurónido convértese de novo en bilirrubina pola acción de encimas bacterianos na parte final do íleo.^[1] Esta bilirrubina convértese despois en urobilinóxeno incoloro.^[1] Todo o urobilinóxeno que permanece no colon convértese en estercobilinóxeno e finalmente é oxidado a estercobilina.^[1] Despois, a estercobilina excrétase nas feces, dándolles a súa cor castaña.^[4]

Ictericia obstrutuva

Na ictericia obstrutiva, non chega ningunha bilirrubina ao intestino, o que significa que non pode haber formación de estercobilinóxeno. A falta de estercobilina e outros pigmentos biliares fai que as feces teñan cor de arxila clara.^[1]

Pigmento castaño dos cálculos biliares

Un estudo de nenos con colelitíase atopou que no pigmento castaño dos cálculos biliares había cantidades substanciais de estercobilina. Este estudo suxeriu que os cálculos biliares con pigmento castaño podían formarse espontaneamente en nenos que padecen infeccións bacterianas do tracto biliar.^[5]

Papel no tratamento de enfermidades

Un estudo de 1996 de McPhee et al. suxeriu que a estercobilina e outros pigmentos pirrólicos relacionados, como a urobilina, biliverdina, dimetil éster, e ácido xantobilirrúbico, teñen a potencialidade de funcionar como unha nova clase de inhibidores da protease do VIH-1 en concentradcións micromolares baixas. Estes pigmentos foron seleccionados por seren de forma similar á do exitoso inhibidor da protease de VIH-1 Merck L-700,417. Necesítanse máis investigacións para estudar a eficacia farmacolóxica destes pigmentos.^[6]