Flavona

As flavonas (do latín flavus, 'amarelo'), son unha clase de flavonoides baseada nun esqueleto de 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1-benzopiran-4-ona) (imaxe da dereita).^[1][2]

Estrutura molecular do esqueleto das flavonas numerada

As flavonas son comúns nos alimentos, principalmente nas especias, e froitos e vexetais vermellos e púrpuras.^[1] Entre as flavonas comúns están a apixenina (4',5,7-trihidroxiflavona), luteolina (3',4',5,7-tetrahidroxiflavona), tanxeritina (4',5,6,7,8-pentametoxiflavona), crisina (5,7-dihidroxiflavona) e 6-hidroxiflavona.^[1]

Inxestión e eliminación

As flavonas encóntranse principalmente en especias e plantas vermellas e púrpuras.^[1] O consumo diario estimado de flavonas é duns 2 mg.^[1] As flavonas non presentan efectos fisiolóxicos no corpo humano e non teñen ningún poder como antioxidantes.^[1][3] Despois da súa inxestión e metabolización, as flavonas, outros polifenois e os seus metabolitos son absorbidos bastante pouco polos órganos do corpo e son excretados rapidamente pola urina, o que indica a súa presumida ausencia de papeis no metabolismo do corpo.^[1][4]

Interaccións con fármacos

As flavonas teñen efectos sobre a actividade do CYP (P450)^[5][6] que son encimas que metabolizan a maioría dos fármacos do corpo.

Química orgánica

En química orgánica hai varios métodos para a síntese de flavonas:

• Reacción de Allan–Robinson
• Síntese de Auwers
• Rearranxo de Baker–Venkataraman
• Reacción de Algar–Flynn–Oyamada

Outros métodos son a ciclación deshidratante de certas 1,3-diaril dicetonas.^[7]

Síntese de flavonas a partir de 1,3-cetonas

Rearranxo de Wessely–Moser

O rearranxo ou redistribución de Wessely–Moser (1930)^[8] foi unha feramenta importante para a dilucidación da estrutura dos flavonoides. Implica a conversión da 5,7,8-trimetoxiflavona en 5,6,7-trihidroxiflavona con hidrólise dos grupos metoxi a grupos fenol. Tamén ten un potencial sintético, por exemplo:^[9]

Esta reacción de redistribución ten lugar en varios pasos: A apertura do anel á dicetona, B rotación do enlace con formación dunha interacción favorable con fenil-cetona tipo acetilcetona, e C hidrólise de dous grupos metoxi e peche do anel.

Flavonas comúns

Flavonas e a súa estrutura^[10]

Nome	Estrutura	R3	R5	R6	R7	R8	R2'	R3'	R4'	R5'	R6'
Esqueleto de flavona		–	–	–	–	–	–	–	–	–	–
Primuletina		–	–OH	–	–	–	–	–	–	–	–
Crisina		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–	–	–
Tectocrisina		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–	–	–	–
Primetina		–	–OH	–	–	–OH	–	–	–	–	–
Apixenina		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Acacetina		–	–OH	–	–OH	–	–	–	–OCH3	–	–
Genkwanina		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–	–OH	–	–
Equinoidina		–	–OH	–	–OCH3	–	–OH	–	–	–	–
Baicaleína		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–	–	–	–
Oroxilon		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–	–	–	–
Negleteína		–	–OH	–OH	–OCH3	–	–	–	–	–	–
Norwogonina		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–	–	–	–
Wogonina		–	–OH	–	–OH	–OCH3	–	–	–	–	–
Geraldona		–	–	–	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Titonina		–	–	–	–OCH3	–	–	–OH	–OCH3	–	–
Luteolina		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
6-Hidroxiluteolina		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
Crisoeriol		–	–OH	–	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Diosmetina		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OCH3	–	–
Pilloína		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–OH	–OCH3	–	–
Velutina		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Norartocarpetina		–	–OH	–	–OH	–	–OH	–	–OH	–	–
Artocarpetina		–	–OH	–	–OCH3	–	–OH	–	–OH	–	–
Escutelareína		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Hispidulina		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–	–OH	–	–
Sorbifolina		–	–OH	–OH	–OCH3	–	–	–	–OH	–	–
Pectolinarixenina		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–	–OCH3	–	–
Cirsimaritina		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OH	–	–
Mikanin		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OCH3	–	–
Isoscutelareína		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–	–OH	–	–
Zapotinina		–	–OH	–OCH3	–	–	–OCH3	–	–	–	–OCH3
Zapotina		–	–OCH3	–OCH3	–	–	–OCH3	–	–	–	–OCH3
Cerrosilina		–	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OCH3	–	–OCH3	–
Alnetina		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–	–
Tricetina		–	–OH	–	–OH	–	–	–OH	–OH	–OH	–
Tricina		–	–OH	–	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–OCH3	–
Corimbosina		–	–OH	–	–OCH3	–	–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–
Nepetina		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–OH	–OH	–	–
Pedalitina		–	–OH	–OH	–OCH3	–	–	–OH	–OH	–	–
Nodifloretina		–	–OH	–OH	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Jaceosidina		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Cirsiliol		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–OH	–OH	–	–
Eupatilina		–	–OH	–OCH3	–OH	–	–	–OCH3	–OCH3	–	–
Cirsilineol		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–OCH3	–OH	–	–
Eupatorina		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OCH3	–OH	–
Sinensetina		–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–	–	–OCH3	–OCH3	–
Hipolaetina		–	–OH	–	–OH	–OH	–	–OH	–OH	–	–
Onopordina		–	–OH	–	–OH	–OCH3	–	–OH	–OH	–	–
Wightina		–	–OH	–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OH	–	–	–
Nevadensina		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–	–OCH3	–	–
Xantomicrol		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–	–OH	–	–
Tanxeretina		–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–	–OCH3	–	–
Serpilina		–	–OH	–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–
Sudaquitina		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–OCH3	–OH	–	–
Acerosina		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–OH	–OCH3	–	–
Himenoxina		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–OCH3	–OCH3	–	–
Gardenina D		–	–OH	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–OH	–OCH3	–	–
Nobiletina		–	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–OCH3	–	–OCH3	–OCH3	–	–
Escaposina		–	–OH	–OCH3	–OH	–OCH3	–	–OCH3	–OCH3	–OH
Nome	Estrutura	R3	R5	R6	R7	R8	R2'	R3'	R4'	R5'	R6'