Prostaglandina H2

A prostaglandina H₂ (PGH2 ou PGH₂) é un tipo de prostaglandina e un precursor de moitos outros compostos bioloxicamente significativos. Sintetízase a partir do ácido araquidónico nunha reacción catalizada por un encima ciclooxixenase.^[1]

Síntese de eicosanoides. A prostaglandina H₂ está na zona central.

Prostaglandina H2
Outros nomes PGH2, Endoperóxido H2, Prostaglandina R2
Identificadores
Número CAS	42935-17-1
PubChem	445049
ChemSpider	392800
MeSH	Prostaglandin+H2
ChEBI	CHEBI:15554
Ligando IUPHAR	4483
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O=C(O)CCC/C=C\C[C@H]2[C@H]1OO[C@H](C1)[C@@H]2/C=C/[C@@H](O)CCCCC
InChI InChI=1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5-8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Key: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N InChI=1/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18-14-19(17)25-24-18)10-7-4-5-8-11-20(22)23/h4,7,12-13,15-19,21H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,22,23)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1 Key: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQBN
Propiedades
Fórmula molecular	C20H32O5
Masa molecular	352,465 g/mol
Densidade	1,129 ± 40,0 g/mL
Punto de ebulición	490 ± 40,0 °C
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

É o substrato dos seguintes encimas:

• Prostaciclina sintase para crear prostaciclina.
• Tromboxano-A sintase para xerar tromboxano A2 e ácido 12-(S)-hidroxi-5Z,8E,10E-heptadecatrienoico (HHT).
• Prostaglandina D2 sintase para formar prostaglandina D₂.
• Prostaglandina E sintase para producir prostaglandina E₂.

Modifícase non encimaticamente a:

• Unha mestura de ácido 12-(S)-hidroxi-5Z,8E,10E-heptadecatrienoico (HHT) e ácido 12-(S)-hidroxi-5Z,8Z,10E-heptadecatrienoico.

Usos da prostaglandina H2

• Regular a constrición e dilatación dos vasos sanguíneos.
• Estimular a agegación plaquetaria.

Efectos da aspirina sobre a prostaglandina H2

• A aspirina considérase que bloquea a conversión do ácido araquidónico a prostaglandinas.

Vías sintéticas desde a PGH₂ (o composto parental) ata as prostaglandinas, prostaciclina e tromboxanos